Tujuan penelitian ini adalah: (1) untuk mendeskripsikan langkah-langkah penerapan pendekatan PMR pada pembelajaran Matematika; (2) untuk mendeskripsikan peningkatan pembelajaran Matematika dengan menerapkan pendekatan PMR; dan (3) untuk mendeskripsikan kendala dan solusi dalam penerapan pendekatan PMR pada pembelajaran Matematika siswa kelas V SDN 1 Tambakagung tahun ajaran 2013/2014.
Penelitian ini merupakan penelitian tindakan kelas (PTK) kolaboratif. Penelitian dilaksanakan dalam tiga siklus dengan tiap siklus terdiri perencanaan, pelaksanaan tindakan, pengamatan, dan refleksi. Subjek penelitian ini adalah siswa kelas V SDN 1 Tambakagung yang berjumlah 40 siswa. Sumber data yang digunakan dalam penelitian ini adalah siswa, guru, dan observer. Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah observasi, wawancara, dan tes. Validitas data menggunakan teknik triangulasi sumber dan triangulasi teknik pengumpulan data. Analisis data menggunakan teknik analisis data kuantitatif dan analisis data kualitatif, meliputi reduksi data, sajian data, dan penarikan simpulan atau verifikasi. 
Hasil penelitian menunjukkan bahwa: (1) Penerapan pendekatan PMR dapat meningkatkan pembelajaran Matematika siswa kelas V SDN 1 Tambakagung tahun ajaran 2013/2014 jika menerapkan langkah-langkah: a) memberikan masalah kontekstual, b) menjelaskan masalah kontekstual, c) menyelesaikan masalah, d) membandingkan jawaban, dan e)  menyimpulkan; (2) Peningkatan pembelajaran Matematika siswa kelas V SDN 1 Tambakagung tahun ajaran 2013/2014 yaitu ketuntasan hasil belajar pada tes awal 7,5%, siklus I 60,48%, pada siklus II 70% dan pada siklus III 91,45%; dan (3) Kendala yang dihadapi: a) pada proses diskusi ada beberapa siswa masih terlihat tidak mau berdiskusi dengan kelompoknya dan b) ada beberapa siswa belum aktif untuk berpendapat. Solusi yang tepat untuk mengatasi masalah-masalah tersebut yaitu: a) guru memberikan motivasi pada siswa agar lebih aktif dan semangat mengikuti diskusi dan b) guru memberikan hadiah kepada siswa yang mau menyampaikan pendapatnya.
Simpulan penelitian ini adalah penerapan pendekatan PMR secara tepat dapat meningkatkan pembelajaran matematika siswa kelas V SDN 1 Tambakagung tahun ajaran 2013/2014. Kata Kunci : PMR, Pembelajaran, Matematika