Terdapat tiga tahapan dalam penelitian ini, yaitu preparasi katalis SSA, sintesis 4b,7,9,9b-Tetrahidroksi-4bH-indeno[1,2-b]benzofuran-10(9bH)-on (THInBF) dengan dan tanpa pelarut, serta uji aktivitas antioksidan dan antibakteri THInBF. Sintesis THInBF tanpa pelarut dilakukan dengan bantuan katalis SSA sedangkan untuk metode dengan pelarut digunakan asam asetat glasial. Katalis SSA dibuat dengan mereaksikan silika gel dan asam sulfat serta hasilnya dianalisis menggunakan FTIR. Sintesis THInBF dengan dan tanpa pelarut dilakukan dengan pemanasan pada suhu 80-90 oC serta dimurnikan dengan kromatografi kolom. Produk murni kemudian dianalisis dengan menggunakan KLT dan titik leleh, sementara elusidasi struktur dilakukan menggunakan ATR-FTIR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Uji aktivitas antioksidan dilakukan dengan metode DPPH dengan mengukur absorbansi menggunakan spektrofotometer UV-Vis untuk diperoleh nilai IC50. Untuk uji aktivitas antibakteri digunakan metode difusi cakram pada bakteri gram positif Staphylococcus aureus ATCC 25923 dan MRSA MA-183456 serta bakteri gram negatif Eschericia Coli ATCC 25922 dengan mengukur diameter zona hambat pertumbuhan bakteri.
Pada penelitian ini preparasi dan karakterisasi katalis SSA telah berhasil dilakukan. Sintesis THInBF melalui metode tanpa pelarut dengan katalis SSA tidak berhasil dilakukan. Namun, THInBF berhasil disintesis dalam pelarut asam asetat glasial. Hasil produk diperoleh kristal berwarna putih dengan rendemen sebesar 64,72%; titik leleh 222-24 oC; dan nilai Rf menggunakan eluen diklorometana : aseton (8:2) sebesar 0,55. Hasil analisis spektra pada ATR-FTIR, 1H-NMR, dan 13C-NMR telah sesuai dengan penelitian terdahulu. Aktivitas antioksidan senyawa THInBF termasuk dalam kategori kuat dengan nilai IC50 17,78 ?g/mL. Hasil uji aktivitas antibakteri menunjukkan THInBF hanya memiliki aktivitas antibakteri yang tergolong sedang terhadap bakteri Escherichia coli ATCC 25922.
