Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis turunan asam amino aromatis
heterosiklis triptofan dan histidin termodifikasi gugus karbamat. Sintesis
turunan asam amino dilakukan dengan pemasangan gugus pelindung OtBu (O-tert
butil) melalui tert butilasi menggunakan senyawa tert butil asetat dan asam
kuat HClO4 yang bertujuan untuk mencegah reaksi antara gugus karboksilat
dengan senyawa lain. Reaksi dilakukan pada suhu rendah (5 oC) untuk mencegah
perubahan struktur rantai samping asam amino. Senyawa OtBu-asam amino kemudian
diubah menjadi uretan melalui pembentukan gugus karbamat sebagai linker pada
sisi amina menggunakan BNPC (bis(4-nitrophenyl) carbonate). OtBu-Trp berhasil
disintesis yang ditandai adanya serapan vibrasi dari C=O ester di daerah
1726 cm-1 serta 1155 dan 844 cm-1 dari vibrasi rangka C-C pada OtBu, sedangkan
OtBu-His memberikan serapan C=O ester di daerah 1718 cm-1. OtBu-Trp yang tidak
stabil pada suhu ruangan menunjukkan sinyal-sinyal proton dari struktur indol
di daerah downfield spektra 1H-NMR, menandakan struktur indol stabil pada
reaksi bersuhu dingin. O-4-(nitrofenil)-OtBu Trp berhasil disintesis yang
ditandai adanya serapan vibrasi C-N karbamat di daerah 1403 cm-1. Serapan
vibrasi N-H amina di daerah 3396 cm-1 menunjukkan bahwa triptofan tidak bereaksi
sepenuhnya akibat reaksi dilakukan di suhu rendah. 4-(nitrofenil)-OtBu His tidak
dapat disintesis karena OtBu-His tidak dapat dipisahkan dari larutan basa pada
pemasangan gugus pelindung OtBu akibat kepolaran yang kuat.
