Modernisasi telah menyebabkan perubahan transportasi. Era digital telah melahirkan jasa transportasi berbasis aplikasi. Hal tersebut telah menggeser peran transportasi konvensional. Penelitian ini bertujuan untuk (1) Menjelaskan fungsi dan disfungsi dalam fenomena perubahan transportasi berbasis aplikasi di wilayah fungsional Kota Surakarta dan (2) Menguraikan dinamika sosial yang terjadi pada driver ojek online dan driver ojek konvensional di wilayah fungsional Kota Surakarta. Penelitian ini merupakan jenis penelitian kualitatif dengan pendekatan studi kasus, yang memungkinkan untuk memahami pengaruh perubahan transportasi berbasis aplikasi di wilayah fungsional Surakarta. Pengumpulan data dilakukan melalui wawancara mendalam pada pengemudi ojek online dan pengemudi ojek konvensional yang berada di wilayah fungsional Kota Surakarta. Dalam penelitian ini, teori yang digunakan adalah Teori Fungsionalisme Struktural oleh Robert K. Merton. Hasil dari penelitian ini menunjukkan bahwa perubahan transportasi berbasis aplikasi telah menimbulkan fungsi bagi sebagian masyarakat. Fungsi tersebut terbagi menjadi fungsi nyata dan fungsi tersembunyi, fungsi nyata pada fenomena ini berupa peningkatan penghasilan bagi masyarakat yang berprofesi menjadi driver ojek online, serta mempermudah mobilitas masyarakat di Surakarta. Sedangkan fungsi tersembunyi pada fenomena ini terlihat pada fitur pinjaman online di aplikasi ojek online yang diperuntukkan kepada driver ojek online. Di sisi lain, disfungsi dirasakan oleh driver ojek konvensional berupa berkurangnya penghasilan dan minat pelaggan. Hasil dari penelitian ini juga menunjukkan bahwa dinamika sosial yang terjadi menyebabkan dampak yang berbeda pada driver ojek. Perubahan yang terjadi saat ini bersifat disfungsional bagi driver ojek online di wilayah fungsional berupa berkurangnya penghasilan. Sedangkan pada driver ojek konvensional, dinamika sosial yang terjadi bersifat nonfungsional.