Perkembangan teknologi digital telah mendorong pelaku usaha untuk beradaptasi terhadap perubahan perilaku konsumen yang kini lebih aktif di media sosial. Assalaam Hypermarket sebagai salah satu perusahaan ritel besar di wilayah Solo Raya memanfaatkan platform Instagram sebagai sarana pemasaran digital. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui strategi pemasaran yang dilakukan Assalaam Hypermarket melalui konten Instagram, mengidentifikasi jenis konten yang paling berpengaruh terhadap insight, serta menganalisis bagaimana insight dimanfaatkan dalam evaluasi dan pengembangan strategi pemasaran. Penelitian ini menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif dengan teknik pengumpulan data melalui observasi, dokumentasi, dan wawancara. Observasi dilakukan terhadap akun Instagram @assalaamhypermarket dengan mencermati jenis konten, frekuensi unggahan, dan respons pengikut. Wawancara dilakukan dengan tim Digital Marketing untuk mendapatkan informasi mendalam terkait strategi serta evaluasi berdasarkan data insight Instagram. Pendekatan ini dipilih agar peneliti dapat menggambarkan realitas sosial yang terjadi selama praktik magang secara menyeluruh. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Assalaam Hypermarket menggunakan strategi konten yang variatif seperti konten promosi, edukatif, informatif, hingga interaktif. Konten promosi dan informasi harga terbukti menjadi jenis konten yang paling banyak meningkatkan insight seperti jangkauan (reach) dan keterlibatan (engagement). Tim Digital Marketing juga rutin melakukan evaluasi performa konten melalui fitur insight Instagram untuk menilai efektivitas konten dan menentukan strategi pemasaran berikutnya agar lebih tepat sasaran. Dari hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa strategi pemasaran melalui media sosial Instagram terbukti efektif dalam meningkatkan kesadaran merek dan menarik minat konsumen untuk berkunjung langsung ke toko. Oleh karena itu, disarankan agar Assalaam Hypermarket terus mengembangkan kreativitas konten dan konsistensi unggahan, serta lebih memaksimalkan fitur interaktif yang tersedia di Instagram guna meningkatkan hubungan dengan pelanggan secara digital.