Isolasi dan elusidasi struktur quercetrin dari daun nyamplung (calophyllum inophyllum linn)

Oleh :
Anna Iskandari - M0305015 - Fak. MIPA

ABSTRAK Pada penelitian ini telah dilakukan isolasi pertama kali quercetrin, suatu senyawa flavonoid glikosida dari daun Calophyllum inophyllum L. Ekstraksi quercetrin dari daun dengan metode maserasi menggunakan metanol. Fraksinasi dan pemurnian senyawa dari ekstrak metanol menggunakan silika gel untuk kromatografi vakum cair dan kromatografi flash, sedangkan sephadex LH-20 untuk kromatografi kolom. Penentuan struktur menggunakan analisis data UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, 13C NMR DEPT 90 termasuk HMQC and HMBC. Spektra UV memperlihatkan adanya dua pita serapan pada panjang gelombang 256 dan 349 nm. Spektra IR dari quercetrin menunjukkan gugus fungsi OH (3294 cm-1), C-C alifatik (2931 cm-1), C=O (1728 cm-1), C=C aromatik (1504 dan 1604 cm-1) dan C-O-C eter (1064 cm-1). Spektra 13C NMR menunjukkan 14 karbon aromatik, satu karbonil, dan enam karbon alifatik. Kemudian indentifikasi dengan spektra 1H NMR memperlihatkan adanya lima proton aromatik, proton hidroksi, lima proton alifatik dan 3 proton metil. Berdasarkan data-data tersebut menunjukkan suatu senyawa flavonoid (quercetin) yang mengikat suatu gugus gula yaitu rhamnosil. Berdasarkan data HMBC, rhamnosil terikat pada C-3 dari quercetin. Senyawa ini dikenal dengan nama quercetrin (quercetin-3-O-rhamnosida). ABSTRACT This study report the first isolation of quercetrin, a flavonoid glikosida from leaves of calophyllum inophyllum L. Isolation of quercetrin was prepared by maceration method using methanol. Fractination and purification of compound from methanol extracts by silica gel-vacuum liquid chromatography, silica gelflash chromatography, and sephadex LH-20 chromathography column. The structure was determined by analysis of UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, 13C NMR DEPT 90 spectral data including HMQC and HMBC. The UV spectrum showed two band peaks at λ 256 and 349 nm. The infra red spectra of quercetrin indicated the presence of charactheristic functional group such as OH (3294 cm-1), aliphatic C-H (2931 cm-1), C=O (1728 cm-1), aromatic C=C (1604 and 1504 cm-1) and ethers C-O-C (1064 cm-1). The spectra 13C NMR showed 14 aromatic carbons, 1 carbonil and 6 aliphatc carbons. The spectrum 13C NMR DEPT 90 presences there are 10 carbons methine. Further indentifiacation with 1H NMR spectra presence there are five aromatic protons, hydroxy protons, five aliphatic protons and three protons methyl. Based of these data, presence a flavonoid (quercetin) correlated with rhamnosyl. In the HMBC spectrum, rhamnosil was correlated with C-3 of quercetin. This compound known as quercetrin (quercetin-3-O-rhamnoside).