Isolasi dan elusidasi struktur senyawa ekstrak metanol dari kulit batang nyamplung (calophyllum inophyllum linn) dengan proses penghilangan tanin

Oleh :
Dewi Nur Rita - M0307036 - Fak. MIPA

Senyawa turunan poliketida dan terpen telah diisolasi dari ekstrak metanol kulit batang nyamplung (C.inophyllum). Fraksinasi telah dilakukan dengan kromatografi vakum cair (KVC) menggunakan n-heksan:EtOAc dengan beberapa perbandingan v/v secara gradien. Metode pemurnian yang digunakan adalah kromatografi flash (silica gel (0.04 to 0.06 mm)) dan sephadhex (liphophilic sephadex 0,025-0,1mm). Kromatografi flash menggunakan n-heksan:EtOAc (9,7:0,3) sebagai eluen. MeOH digunakan sebagai eluen pada kromatografi kolom. Proses penghilangan tanin dilakukan dengan menggunakan pelarut aseton:H2O:n-heksan (3,5: 1,5: 3). Proses penghilangan tanin didapat sampel ekstrak bebas tanin sebesar 33,75 % dari sampel awal. Struktur senyawa ditentukan dengan UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT 135, HMQC dan HMBC. UV dapat mengetahui adanya gugus kromofor, data IR menunjukan adanya serapan –OH (3448,66 cm-1); C-Hstr (2954,58 cm-1); C=C dan C=O (1642,18 cm-1); C-O (1016,86 cm-1). Spektra 1H NMR tidak menunjukan adanya proton aromatik, 13C NMR menunjukan adanya 33 sinyal atom karbon, dua diantaranya adalah sinyal C keton dan C ester ( δ 199,7 dan 174,18 ppm). 13C NMR dan DEPT 135 menunjukkan adanya empat sinyal karbon kwartener, dua buah metin (-CH=) serta dua buah metilen (-CH2) pada daerah alkena. Struktur yang disarankan adalah gabungan dari poliketida dan terpenoid. A compound derived from polyketide and terpenes has been isolated from the methanol extract of stem bark C. inophyllum. Fractionation has been done by vacuum liquid chromatography (VLC) used n-hexane: EtOAc ratio v/v as a gradient. Method of purification used flash chromatography (silica gel (0.04 to 0.06 mm)) and sephadhex (Sephadex liphophilic 0.025 to 0.1 mm). Flash chromatography used n-hexane: EtOAc (9,7:0,3) as eluent. Column chromatography used MeOH as eluent. Tannin removal process was done by acetone: H2O: n-hexane (3.5: 1.5: 3) as solvent and done before fractionation. Tannin removal prosess, obtained sample free tannin about 33.75% from initial sample. The structure of compound was determined by UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT 135, HMQC and HMBC. UV showed presence chromophore group, IR showed presence –OH (3448.66 cm-1); C-Hstr (2954.58 cm-1); C=C ; C=O ( 1642.18 cm-1); C-O (1016.86 cm-1). 1H NMR’s spectra didn’t show presece of aromatic protons, 13C NMR showed 33 signals carbons, carbonyl ketones (δ 199.7 ppm) and carbonyl esters (δ 174.18 ppm). 13C NMR and DEPT 135 showed four kuarteneric carbon, two methynes (-CH=) and two methylenes (-CH2) at alkene range. Structure suggested is a combination of polyketide and terpenes.