ABSTRAK Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui : 1) Pelaksanaan pengawasan di Kantor Informasi dan Komunikasi Karanganyar, 2) Peranan pengawasan dalam meningkatkan disiplin kerja pegawai di Kantor Informasi dan Komunikasi Kabupaten Karanganyar, 3) Faktor penghambat dalam pelaksanaan pengawasan terhadap para pegawai di Kantor Informasi dan Komunikasi Kabupaten Karanganyar, 4) Upaya mengatasi hambatan-hambatan dalam pelaksanaan pengawasan terhadap pegawai di Kantor Informasi dan Komunikasi Kabupaten Karanganyar. Penelitian ini menggunakan bentuk penelitian kualitatif, dengan metode deskriptif. Strategi yang digunakan tunggal terpancang. Teknik cuplikan dengan teknik purposive snowball sampling. Sumber datanya adalah informan, tempat atau lokasi penelitian, arsip dan dokumen. Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah wawancara, observasi dan analisa dokumen. Untuk keabsahan data teknik yang digunakan adalah triangulasi data atau sumber dan triangulasi metode. Sedangkan teknik analisis data yang digunakan adalah analisis interaktif mengalir. Berdasarkan hasil penelitian dapat disimpulkan bahwa: 1) Pelaksanaan pengawasan di Kantor Informasi dan Komunikasi Kabupaten Karanganyar adalah: a) Pengawasan dilakukan oleh Kepala Kantor Informasi dan Komunikasi Kabupaten Karanganyar, b) Pengawasan yang diterapkan adalah Pengawasan melekat, pengawasan fungsional dan pengawasan oleh masyarakat, Pengawasan secara langsung dan tidak langsung, serta Pengawasan yang dilakukan sebelum kegiatan, selama kegiatan, dan setelah kegiatan. 2) Peranan pengawasan dalam meningkatkan kedisiplinan kerja di Kantor Informasi dan Komunikasi Kabupaten Karanganyar adalah untuk: a) Untuk mencegah terjadinya berbagai penyimpangan atau kesalahan, sehingga dapat diketahui lebih awal berbagai bentuk penyimpangan dan kesalahan, b) Untuk menjamin atau mengusahakan pelaksanaan kegiatan agar sesuai dengan perencanaan yang telah dibuat sebelumnya demi mencapai tujuan, c) Untuk memperbaiki kesalahan atau penyimpangan yang terjadi, d) Untuk mengetahui kedisiplinan kerja pegawai dalam melaksanakan pekerjaannya sesuai dengan tanggung jawab yang dimilikinya. 3) Hambatan-hambatan dalam melaksanakan pengawasan di Kantor Informasi dan Komunikasi Kabupaten Karanganyar adalah : a) Faktor pimpinan (budaya pekewuh, terbatasnya waktu, belum adanya pemberian hukuman/punishment sesuai aturan. b) pegawai (perbedaan karakter) c) lokasi kantor yang berbeda. 4) Upaya mengatasi hambatan dalam pelaksanaan pengawasan di Kantor Informasi dan Komunikasi Kabupaten Karanganyar adalah: a) Pimpinan bersikap tegas terhadap pegawai tanpa membedakan satu sama lain, b) Pimpinan memberikan keteladanan yang baik kepada pegawai, c) Pimpinan meluangkan waktu khusus untuk pegawai, d) Pimpinan memberikan rewards/penghargaan dan hukuman/punishment kepada pegawai, e) Pimpinan mengetahui dan memahami perbedaan karakter dari setiap pegawainya, f) Pihak KIK mendesak Pemkab Karanganyar khususnya Bupati dan DPRD untuk segera merealisasikan penyatuan lokasi kantor.