Penelitian ini mengeksplorasi peran teknologi pendidikan dalam perkembangan sistem pendidikan pesantren melalui studi kasus di Pondok Pesantren Al-Muayyad Windan (PP AMW) Sukoharjo. Tujuannya untuk: 1) Mendeskripsikan perkembangan sistem pendidikan pesantren di PP AMW; 2) Mendeskripsikan penggunaan teknologi informasi dan komunikasi dalam perkembangan sistem pendidikan pesantren di PP AMW; 3) Memahami kelebihan dan kekurangan dari penggunaan teknologi informasi dan komunikasi dalam perkembangan sistem pendidikan pesantren di PP AMW. 

Penelitian ini menggunakan metode studi kasus kualitatif dengan pedagogi kritis Paulo Freire sebagai kerangka teoretis untuk menafsirkan temuan penelitian. Data dikumpulkan dari berbagai sumber menggunakan teknik wawancara, observasi, dan dokumen. Validitas data dilakukan melalui triangulasi sumber data, peneliti, teori, dan metode. Analisis data dilakukan mengikuti model Miles, Huberman, dan Saldaña (2014) dengan melibatkan proses proses reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan.

Hasil penelitian dapat disimpulkan bahwa: (1) Sistem pendidikan pesantren PP AMW bertujuan untuk menyebarkan Islam ahlussunnah wal jama'ah dan memberdayakan santri sebagai partisipan dalam ruang publik masyarakat yang demokratis; (2) Penggunaan teknologi dalam pengajaran kitab kuning menunjukkan intensitas yang rendah, tetapi dalam pelatihan keterampilan penyiaran radio memiliki intensitas yang tinggi. (3) Dalam pengajaran tradisional teknologi dinilai berbenturan dengan budaya pesantren, namun penggunaan teknologi juga dianggap memiliki makna penting untuk memfasilitasi kesetaraan dan inklusi, misalnya pelatihan keterampilan dalam penyiaran radio memungkinkan santri untuk belajar menyampaikan dakwah kepada publik yang beragam.

Kata kunci: Teknologi, pesantren, subkultur, pedagogi kritis, studi kasus.