Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui kendala yang dihadapi dalam kepengurusan dokumen administrasi kependudukan bagi calon purnawirawan TNI di Dinas Kependudukan dan Pencatatan Kabupaten Wonogiri serta membuat rancangan kerja sama guna menyelesaikan permasalah yang terjadi dalam penelitian ini. Metode penelitian yang digunakan dalam penelitian ini menggunakan penelitian empiris, bersifat deskriptif dan pendekatan kualitatif. Sumber data dalam penelitian ini adalah sumber data primer dan data sekunder. Teknik pengumpulan data dalam penelitian ini melalui observasi, wawancara dan studi kepustakaan. Teknik analisis data yang digunakan dalam penelitian ini adalah reduksi data, penyajian data, verifikasi dan penarikan kesimpulan. Berdasarkan hasil penelitian dapat diketahui bahwa sejauh ini masih banyak purnawirawan TNI yang belum melakukan perubahan jenis pekerjaan pada elemen data kependudukannya. Penyebab masih banyaknya purnawirawan yang belum melakukan perubahan jenis pekerjaannya dikarenakan adanya kesibukan pasca pensiun dan belum ada kerjasama yang dapat memfasilitasi perubahan elemen data kependudukan berupa jenis pekerjaan bagi anggota TNI. Berdasarkan permasalahan-permasalahan yang terjadi tersebut penulis kemudian membuat rancangan kerja sama yang mampu membantu dalam penyelesaian masalah terkait masih banyaknya purnawirawan yang belum melakukan perubahan elemen data kependudukan pasca pensiun. Rancangan kerja sama ini berupa perjanjian kerjasama yang dilakukan antara Dinas Kependudukan dan Pencatatan Sipil Kabupaten Wonogiri dengan Komando Distrik Militer 0728 Wonogiri, sehingga melalui perjanjian kerjasama tersebut purnawirawan tidak perlu mengurus secara individu melainkan diuruskan oleh pihak Komando Distrik Militer 0728 Wonogiri