Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui (1) pemahaman guru terhadap hakikat pembelajaran berdiferensiasi, (2) pelaksanaan pembelajaran berdiferensiasi di SMK Negeri 6 Surakarta, (3) kesulitan dalam melaksanakan pembelajaran berdiferensiasi, serta (4) upaya yang dilakukan guru untuk dapat melaksanakan pembelajaran berdiferensiasi di SMK Negeri 6 Surakarta. Jenis penelitian menggunakan deskriptif kualititatif dengan pendekatan studi kasus. Sumber data penelitian ini meliputi peristiwa pelaksanaan pembelajaran berdiferensiasi, informan (wakil kepala sekolah bagian kurikulum dan guru yang telah melaksanakan pembelajaran berdiferensiasi), dan dokumen (modul ajar). Teknik pengambilan sampel secara purposive sampling. Pengumpulan data menggunakan wawancara, observasi dan dokumentasi. Validitas data yang digunakan yakni, uji kredibilitas, dan dikonfirmasi dengan uji transferbilitas, dependabilitas dan konfirmabilitas. Analisis data penelitian ini menggunakan teknik deskriptif interaktif. Hasil penelitian sebagai berikut: (1) pemahaman guru terhadap hakikat pembelajaran berdiferensiasi (a) guru memahami bahwa dalam pembelajaran diferensiasi melibatkan pada tiga komponen; konten, proses, dan produk untuk memenuhi kebutuhan belajar siswa, (b) pemetaan kebutuhan belajar siswa dipahami guru untuk mengetahui karakter siswa yang berdasarkan pada tiga aspek yaitu kesiapan belajar, minat belajar, dan profil belajar siswa. (c) guru memperoleh manfaat dari pelaksanaan pembelajaran berdiferensiasi dengan merasa lebih luas karena konsep pembelajaran yang berpusat pada siswa. (2) pelaksanaan pembelajaran berdiferensiasi diawali dari (a) pemetaan kebutuhan belajar siswa melalui asesmen diagnostik kognitif-non kognitif oleh guru BK untuk mengungkap profil setiap siswa, (b) menyusun perencanaan pembelajaran berupa modul ajar, (c) pelaksanaan pada ketiga komponen konten, proses, dan produk, (d) melakukan evaluasi dan refleksi dengan asesmen formatif dan sumatif. (3) kesulitan yang dialami guru (a) sulit dalam memahami karakter setiap siswa, (b) kurangnya pemahaman guru terhadap dasar pembelajaran berdiferensiasi, (c) kurangnya pemahaman penggunaan teknologi, (d) pembelajaran yang berpusat pada guru, (e) keterbatasan waktu yang dimiliki guru.  (4) upaya yang dilakukan guru untuk dapat melaksanakan pembelajaran berdiferensiasi (a) mengajak siswa diskusi dan melakukan pengamatan secara berkala, (b) mengikuti workshop, (c) bertanya pada teman sejawat, (d) mengubah pola pikir guru, (e) melakukan manajemen waktu dengan baik.