Menurunnya jumlah rumah tangga petani terjadi pada hampir seluruh wilayah di Kabupaten Karanganyar, termasuk Kelurahan Bolong. Kelurahan Bolong merupakan salah satu kelurahan di Kecamatan Karanganyar Kabupaten Karanganyar yang menempati peringkat pertama sebagai kelurahan yang memiliki produktivitas panen komoditas padi terbesar di Kecamatan Karanganyar. Adanya potensi sumber daya pertanian yang melimpah, menjadikan sebagian masyarakat Kelurahan Bolong bermatapencaharian dalam bidang pertanian, baik sebagai petani maupun buruh tani. Penelitian ini bertujuan untuk: a) menganalisis hambatan yang dihadapi petani Kelurahan Bolong dalam menjalankan usahatani; b) menganalisis mekanisme regenerasi petani dalam pengelolaan lahan pertanian milik keluarga di Kelurahan Bolong; c) menganalisis perubahan sosial dalam pengelolaan lahan pertanian milik keluarga di Kelurahan Bolong. Metode yang digunakan merupakan metode pendekatan deskriptif kualitatif dan teknik analisis data menggunakan model interaktif Miles dan Huberman. Teknik pengambilan sampel yang digunakan adalah teknik snowball sampling dan purposive sampling dengan metode validitas data menggunakan triangulasi sumber. Hasil penelitian menunjukkan bahwa hambatan yang dihadapi petani Kelurahan Bolong dalam menjalankan usahatani menimbulkan permasalahan seperti kegagalan panen, tingginya upah tenaga kerja, meningkatnya biaya produksi usahatani, hingga menurunnya keuntungan petani. Petani dengan luas lahan yang lebih kecil diketahui cenderung tidak memberikan dorongan dan dukungan kepada anaknya untuk melanjutkan profesi petani. Minat anak petani terhadap sektor pertanian ditentukan oleh pandangan anak petani terhadap profesi petani. Anak petani pada generasi sekarang cenderung tidak dilibatkan dalam pengelolaan usahatani orang tua. Anak petani Kelurahan Bolong dalam menentukan keputusannya untuk melanjutkan profesi petani milik orang tua dapat dipengaruhi oleh beberapa faktor, yaitu dukungan dan dorongan orang tua, pandangan anak terhadap profesi petani, serta keterlibatan anak dalam usahatani orang tua. Perubahan sosial pada dimensi ekonomi terjadi melalui bergesernya posisi profesi petani dari pekerjaan utama menjadi pekerjaan sampingan apabila lahan pertanian yang saat ini difungsikan oleh petani Kelurahan Bolong telah diwariskan kepada anak-anaknya. Adanya perubahan dalam kelestarian budaya Rasulan di Kelurahan Bolong dapat terjadi apabila petani sebagai orang tua tidak mengenalkan dan melibatkan anak dalam pelaksanaan budaya tersebut serta tidak terjadi regenerasi petani dalam keluarga petani. Apabila pengelolaan lahan pertanian oleh para petani yang tua dapat digantikan oleh anak petani yang merupakan generasi keluarga selanjutnya, maka peluang penerapan inovasi pertanian ramah lingkungan akan lebih terbuka.