Kemajuan teknologi dalam aspek pemerintahan yang biasa disebut dengan electronic government bertujuan untuk mempermudah pelayanan publik. Salah satu bidang pelayanan publik yang telah menerapkan e-government adalah administrasi perpajakan dengan adanya inovasi dalam bentuk situs web bernama DJP Online yang telah berhasil diterapkan di KPP Pratama Surabaya Gubeng. Maka dari itu, penelitian ini berupaya untuk mengetahui faktor-faktor yang mempengaruhi keberhasilan sistem informasi tersebut, khususnya pada layanan e-filing dengan meninjau kepuasan para WPOP yang terdaftar didalamnya. Penelitian ini menggunakan model IS Success milik DeLone & McLean (2003) yang memuat variabel kualitas sistem, kualitas informasi, kualitas layanan, manfaat, dan kepuasan pengguna. Adapun penelitian ini menggunakan metode kuantitatif dengan menyebarkan kuisioner kepada 100 WPOP dan pengolahan dengan teknik analisis regresi linier berganda. Hasil penelitian menunjukkan bahwa secara parsial, kualitas layanan dan manfaat berpengaruh secara signifikan terhadap kepuasan WPOP dalam menggunakan sistem e-filing DJP Online. Hal ini dibuktikan dengan output Uji T yang menghasilkan angka 0,000 pada kedua variabel tersebut. Akan tetapi, pada variabel kualitas sistem yang menghasilkan angka 0,097 dan kualitas informasi dengan angka sebesar 0,365 dinyatakan tidak terdapat pengaruh yang signifikan terhadap kepuasan WPOP dalam menggunakan sistem e-filing DJP Online. Secara simultan, keempat variabel berpengaruh secara signifikan terhadap kepuasan WPOP yang dibuktikan dengan hasil Uji F sebesar 0,000. Berdasarkan hasil Uji Koefisien Determinasi, diketahui bahwa variabel independen dalam penelitian ini mempengaruhi variabel dependen sebesar 66,9%. Berdasarkan hasil penelitian, diharapkan KPP Pratama Surabaya Gubeng dapat mempertahankan, mengoptimalkan, dan memperbaiki mutu agar kepuasan WPOP dalam menggunakan sistem e-filing lebih meningkat.