Tujuan penelitian tindakan kelas ini adalah untuk (1) meningkatkan hasil belajar matematika melalui Pendekatan Kontekstual pada siswa kelas III SD Negeri 1 Simo Kecamatan Simo Kabupaten Boyolali Tahun Pelajaran 2009/2010. (2) Mendiskripsikan kendala-kendala yang dihadapi dalam penerapan Pendekatan Kontekstual untuk meningkatkan hasil belajar matematika (3) Memaparkan bagaimana cara mengatasi kendala penerapan Pendekatan Kontekstual untuk meningkatkan hasil belajar matematika SD Negeri I Simo. Bentuk penelitian ini adalah penelitian tindakan kelas terdiri dari dua siklus, tiap siklus terdiri dari empat tahapan yaitu perencanaan, pelaksanaan, observasi dan refleksi. Sebagai subjek penelitian adalah siswa kelas III SD Negeri I Simo. Tehnik pengumpulan data menggunakan, observasi, dan tes. Tehnik analisis data menggunakan tehnik deskriptif interaktif yang terdiri dari tiga komponen analisis yaitu reduksi data, sajian data, dan penarikan simpulan atau verifikasi. Berdasarkan hasil penelitian dapat disimpulkan: (1) penerapan pendekatan kontekstual dapat meningkatkan hasil belajar matematika kelas III SD Negeri I Simo, yaitu ditandai dengan: Siswa kelas III sebanyak 36 anak mengalami peningkatan hasil belajar yaitu sebelum tindakan hanya 38,92 % siswa belajar tuntas setelah tindakan menjadi 100%. (2) Terdapat beberapa kendala yang dihadapi dalam penerapan Pendekatan Kontekstual untuk meningkatkan hasil belajar matematika antara lain guru kurang dapat menciptakan suasana belajar yang menyenangkan (respon siswa kurang), aktivitas siswa kurang, dan masih kurangnya ketuntasan belajar siswa kelas III SDN I Simo. Cara mengatasi kendala penerapan Pendekatan Kontekstual untuk meningkatkan hasil belajar matematika pada siswa kelas III SD Negeri 1 Simo Kecamatan Simo Kabupaten Boyolali Tahun Pelajaran 2009/2010 adalah guru harus terampil dalam menerapkan pendekatan kontekstual diantaranya : (1) mengkaji konsep dan kompetensi dasar yang akan dipelajari oleh siswa, (2) memahami latar belakang dan pengalaman hidup siswa melalui proses pengkajian secara seksama, (3) mempelajari lingkungan sekolah dan tempat tinggal siswa, selanjutnya memilih dan mengaitkannya dengan konsep dan kompetensi yang akan dibahas dalam proses pembelajaran kontektual, (4) merancang pembelajaran dengan mengaitkan konsep atau teori yang dipelajari dengan mempertimbangkan pengalaman yang dimiliki siswa dilingkungan kehidupan mereka, (5) melaksanakan pengajaran dengan selalu mendorong siswa untuk mengaitkan apa yang sedang dipelajari dengan pengetahuan / pengalaman yang telah dimiliki sebelumnya dan mengaitkan apa yang dipelajarinya dengan fenomena kehidupan sehari-hari, (6) melakukan penilaian terhadap pemahaman siswa. Hasil penilaian tersebut dijadikan sebagai bahan refleksi terhadap rancangan pembelajaran dan pelaksanaan.