Sektor pertanian dihadapkan pada tantangan regenerasi sumber daya manusia yang kurang baik karena rendahnya minat generasi muda untuk menekuni dunia pertanian. Salah satu upaya pemerintah dalam mendukung regenerasi petani yaitu dengan meningkatkan minat kewirausahaan pertanian melalui program Youth Entrepreneurship and Employment Support Services (YESS) yang berkolaborasi dengan berbagai pihak, salah satunya adalah penyuluh pertanian. Tujuan penelitian ini untuk menganalisis peran penyuluh pertanian serta mengidentifikasi aspek pendukung dan aspek penghambat penyuluh pertanian dalam pelaksanaan program YESS di Kabupaten Pacitan. Metode dasar penelitian ini adalah deskriptif kualitatif dengan metode penentuan informan secara purposive dan snowball sejumlah 25 orang. Teknik pengumpulan data dengan cara wawancara mendalam, observasi, dan dokumentasi serta menggunakan teknis analisis data interaktif Miles dan Huberman. Validitas data menggunakan triangulasi sumber dan teknik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa penyuluh pertanian dalam program YESS di Kabupaten Pacitan secara keseluruhan menjalankan peran sebagai edukator, motivator, fasilitator, inovator, konsultan, dan komunikator dengan kategori baik, sedangkan untuk peran evaluator dengan kategori cukup baik karena penyuluh pertanian tidak terlibat dalam penyelenggaraan evaluasi secara langsung, melainkan evaluasi diselenggarakan oleh Tim Monitoring dan Evaluasi dari District Implementation Team (DIT) dan Provincial Project Implementation Unit (PPIU). Aspek pendukung peran penyuluh pertanian yaitu kualitas SDM penyuluh pertanian yang baik, tingginya motivasi generasi muda, dan dukungan dari berbagai stakeholder. Sedangkan aspek penghambat yaitu fasilitas BDSP/BPP yang kurang memadai, kurangnya jumlah SDM penyuluh pertanian, dan tidak adanya tupoksi penyuluh pertanian terkait program YESS.