Sintesis Turunan Triptofan dan Histidin Karbamat dengan Gugus Pelindung Tert Butil Ester
Penulis Utama
:
Muhammad Iqbal Daniswara
NIM / NIP
:
M0317047
×<p>Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis turunan asam amino aromatis<br>heterosiklis triptofan dan histidin termodifikasi gugus karbamat. Sintesis<br>turunan asam amino dilakukan dengan pemasangan gugus pelindung OtBu (O-tert<br>butil) melalui tert butilasi menggunakan senyawa tert butil asetat dan asam<br>kuat HClO4 yang bertujuan untuk mencegah reaksi antara gugus karboksilat<br>dengan senyawa lain. Reaksi dilakukan pada suhu rendah (5 oC) untuk mencegah<br>perubahan struktur rantai samping asam amino. Senyawa OtBu-asam amino kemudian<br>diubah menjadi uretan melalui pembentukan gugus karbamat sebagai linker pada<br>sisi amina menggunakan BNPC (bis(4-nitrophenyl) carbonate). OtBu-Trp berhasil<br>disintesis yang ditandai adanya serapan vibrasi dari C=O ester di daerah<br>1726 cm-1 serta 1155 dan 844 cm-1 dari vibrasi rangka C-C pada OtBu, sedangkan<br>OtBu-His memberikan serapan C=O ester di daerah 1718 cm-1. OtBu-Trp yang tidak<br>stabil pada suhu ruangan menunjukkan sinyal-sinyal proton dari struktur indol<br>di daerah downfield spektra 1H-NMR, menandakan struktur indol stabil pada<br>reaksi bersuhu dingin. O-4-(nitrofenil)-OtBu Trp berhasil disintesis yang<br>ditandai adanya serapan vibrasi C-N karbamat di daerah 1403 cm-1. Serapan<br>vibrasi N-H amina di daerah 3396 cm-1 menunjukkan bahwa triptofan tidak bereaksi<br>sepenuhnya akibat reaksi dilakukan di suhu rendah. 4-(nitrofenil)-OtBu His tidak<br>dapat disintesis karena OtBu-His tidak dapat dipisahkan dari larutan basa pada<br>pemasangan gugus pelindung OtBu akibat kepolaran yang kuat.</p>
×
Penulis Utama
:
Muhammad Iqbal Daniswara
Penulis Tambahan
:
-
NIM / NIP
:
M0317047
Tahun
:
2024
Judul
:
Sintesis Turunan Triptofan dan Histidin Karbamat dengan Gugus Pelindung Tert Butil Ester
