Tingginya permintaan pajak memunculkan inovasi Direktorat Jenderal Pajak (DJP) dalam mengembangkan sistem pelaporan berbasis digital atau E-filing. Penelitian ini bertujuan untuk melihat efektivitas sistem E-filing pada Kantor Pelayanan Pajak Pratama Kabupaten Kebumen. Teknik pengambilan sampel yaitu purposive sampling bagi informan Kepala KPP Pratama Kebumen, Kepala bidang Pengolahan Data dan Informasi, serta pengguna dan non-pengguna E-filing. Metode pengumpulan data yang diterapkan mencakup wawancara, observasi, dan dokumentasi dengan jenis penelitian kualitatif. Teknik analisis menggunakan model Miles dan Huberman. Hasil penelitian menyatakan bahwa sistem E-filing sudah efektif jika dilihat dari teori efektivitas sistem dari Bodnar dan Hoopwod (2000) yaitu keamanan data, ketepatan waktu, ketelitian, output, dan relevansi. Pada aspek keamanan data, akses login menggunakan username dan password sehingga data terautentifikasi. Aspek ketepatan waku belum efektif karena sering mengalami server down. Aspek ketelitian sudah efektif karena ada validasi otomatis. Aspek output sudah efekif karena terdapat riwayat pembayaran dan bukti pelaporan pajak. Teakhir, aspek manfaat sudah efektif karena E-filing menguntungkan wajib pajak dan pegawai perpajakan.