Klasifikasi pada machine learning beresiko mengalami overfitting jika dataset yang digunakan jumlahnya kecil, tidak seimbang, dan multiclass. Berdasarkan kajian literatur yang dilakukan, beberapa masalah tersebut telah diupayakan efektivitasnya secara parsial. Namun, belum ada penelitian tentang metode paling efektif dalam menangani ketiga masalah dataset di atas sekaligus. Oleh karena itu, penelitian ini dilakukan untuk membandingkan efektivitas empat algoritma machine learning klasifikasi, yaitu Decision Tree, Random Forest, Support Vector Machine (SVM), dan LogitBoost, yang dikombinasikan dengan dua teknik resampling data, yaitu Synthetic Minority Over-sampling Technique (SMOTE) dan Conditional Tabular Generative Adversarial Network (CTGAN) dalam mengatasi masalah dataset tersebut. Dataset yang digunakan adalah data rekomendasi sekolah milik UPT PLDPI Surakarta tahun 2021 - 2023. Penelitian dilakukan menggunakan aplikasi WEKA, dengan pengukuran efektivitas berdasarkan metrik Precision (PR), Recall (RC), dan Matthews Correlation Coefficient (MCC). Hasil penelitian menunjukkan bahwa kombinasi LogitBoost dengan SMOTE memberikan kinerja terbaik di antara semua kombinasi yang diuji. Kombinasi ini secara signifikan meningkatkan efektivitas klasifikasi pada dataset yang memiliki karakteristik sedikit jumlahnya, tidak seimbang, dan multiclass dengan skor Precision, Recall, dan MCC yang lebih tinggi dibandingkan kombinasi lainnya.