Penelitian ini memiliki tujuan untuk mendeskripsikan (1) alasan Timor Timur berintegrasi dengan Indonesia (2) bagaimana kondisi pembangunan sosial, ekonomi, dan pemerintahan Timor Timur pada saat bergabung dengan Indonesia (3) alasan disintegrasi Timor Timur dari Indonesia. Penelitian ini menggunakan metode penelitian sejarah, dengan tahapan heuristik, kritik sumber, interpretasi dan historiografi. Sumber data berupa sumber primer yaitu arsip inventaris Timor Timur, surat kabar Berita Yudha, Bali Post, Suara Karya, Harian Neraca, Waspada, Solopos, Analisa dan sumber sekunder yaitu buku, jurnal, skripsi yang ada kaitanya dengan Integrasi dan Disintegrasi Timor Timur pada tahun 1976-1999. Teknik pengumpulan data menggunakan studi pustaka dan studi dokumen. Teknik analisis data menggunakan pendekatan politik. Hasil penelitian menunjukkan (1) Alasan Timor Timur berintegrasi dengan Indonesia karena proses dekolonisasi tanah jajahan yang dilakukan oleh Portugis tidak berjalan dengan semestinya, pembentukan partai politik United Democratica Timorense (UDT), Frente Revolucionária de Timor Leste Independente (Fretilin), (Apodeti), Klibur Oan Timor Asu'wain (KOTA), Partai Buruh Timor (Trabalhista) memiliki perbedaan keinginan untuk penentuan nasib masa depan Timor Timur. Perbedaan ini menyebabkan bentrokan antar partai dan menimbulkan korban jiwa yang banyak. Bubarnya koalisi UDT dan Fretilin juga menjadi salah satu faktor penyebab pecahnya perang saudara karena adanya keinginan untuk mendirikan negara merdeka Timor Timur. Kondisi yang tidak memungkinkan untuk memproklamasikan kemerdekaan menurut partai Apodeti KOTA dan Trabalhista menyebabkan mereka ingin berintegrasi ke dalam wilayah Indonesia. (2) Pembangunan di Timor Timur setelah berintegrasi dengan Indonesia mulai dilakukan dengan tujuan untuk pemerataan pembangunan Indonesia mulai dari pendidikan, perekonomian, sosial. Pembangunan tersebut memiliki tujuan untuk pemerataan wilayah ke-27 Indonesia. (3) Krisis ekonomi pada tahun 1998 memberikan dampak terhadap ketidakpuasan masyarakat terhadap pemerintah yang dijalankan dengan melakukan demonstrasi yang menuntut berpisah dengan Indonesia. Dukungan dari kelompok pro-kemerdekaan kembali memanas dikarenakan tindakan pelanggaran Hak Asasi Manusia (HAM) yang dilakukan Tentara Nasional Indonesia, sehingga memperkuat keinginan untuk berpisah serta dukungan dari negara luar dan Perserikatan Bangsa-Bangsa (PBB) menambah kuat keinginan untuk berpisah dari Indonesia dan mendirikan negara merdeka.