Sekolah Menengah Kejuruan (SMK) merupakan lembaga pendidikan dengan tujuan mempersiapkan peserta didik untuk memasuki dunia kerja setelah lulus. Akan tetapi, hal ini berbanding terbalik dengan data yang menunjukkan bahwa angka pengangguran di Indonesia didominasi oleh lulusan SMK karena adanya ketidaksesuaian jurusan dengan minat dan kebutuhan industri. Salah satu hal yang perlu dikembangkan untuk mengatasi tantangan ini adalah dengan optimisme yang memungkinkan siswa untuk memiliki pandangan yang lebih positif terhadap masa depan dengan faktornya berupa self-esteem dan kepribadian proaktif. Penelitian ini menggunakan metode kuantitatif untuk mengetahui hubungan antara self-esteem dan kepribadian proaktif dengan optimisme yang melibatkan 202 siswa kelas XII SMKN 8 Surakarta. Hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat hubungan yang signifikan dan positif antara self-esteem dan kepribadian proaktif dengan optimisme (r=0.241; p<0>self-esteem dan optimisme (r=0.214; p<0 r=0.051; p=0.473).>