Konsep fundamental individu atas rasa bahagia pada pekerjaan dan tempat bekerja menjadi manifestasi konsep happines at work. Fenomena layoff di startup menimbulkan ketidakpastian pada startup sebagai tempat bekerja. Hal tersebut memicu dinamika yang kurang menguntungkan bagi karyawan dalam mencapai happiness at work. Ancaman, kondisi tidak aman, dan kekhawatiran akan kelangsungan pekerjaan di masa yang akan atang secara psikologis merupakan bentuk dari job insecurity. Karyawan harus mampu beradaptasi dan bertahan dari kondisi tidak aman sekalipun. Karyawan harus tetap bahagia dalam menjalani pekerjaanya yang menjadi salah satu ciri individu yang memiliki konsep learning agility.  Karyawan yang memiliki job insecurity yang tinggi akan pekerjaanya berdampak terhadap happiness at work mereka. Peran learning agility sebagai mediator dapat mempengaruhi arah hubungan job insecurity terhadap happiness at work karyawan. Sampel penelitian ini adalah 52 karyawan yang bekerja di salah satu startup. Penelitian dianalisis menggunakan tiga pengujian, yaitu outer model, inner model, dan pengujian hipotesis menggunakan SmartPLS 4. Instrumen yang digunakan dalam penelitian ini adalah skala job insecurity, skala happiness at work, dan skala learning agility.  Hasil penelitian membuktikan adanya hubungan yang signifikan antara job insecurity dengan happiness at work pada karyawan startup (p= 0,022 ≤ 0,05). Sedangkan peran learning agility sebagai mediator memberikan hubungan yang signifikan antara job insecurity dengan happiness at wok (p=0,002 ≤ 0,05). Peran moderator dalam hubungan variabel penelitian mampu memberikan hubungan positif dengan nilai path coefficient pengaruh 0,322.