Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui untuk mengetahui (1) pemikiran Ki Hajar Dewantara tentang pendidikan yang memerdekakan (2) implementasi sistem among pada Kurikulum Merdeka Belajar di SMA Kabupaten Karanganyar (3) mengapa sistem among menjadi pilihan dalam menerapkan Kurikulum Merdeka untuk meningkatkan literasi sejarah di SMA.Penelitian ini menggunakan metode penelitian kualitatif di Kabupaten Karanganyar, tepatnya di SMA Negeri Colomadu dan SMA Muhammadiyah 5 Karanganyar. Sumber data terdiri dari informan (kepala sekolah, wakasek kurikulum, dan guru sejarah), tempat dan peristiwa (aktivitas pembelajaran), dokumen dan arsip (perangkat pembelajaran). Teknik pengumpulan data menggunakan wawancara mendalam, observasi langsung, dan telaah dokumen dan arsip (content analysis). Keabsahan data menggunakan triangulasi, member check, dan audit eksternal. Sedangkan analisis data menggunakan analisis interaktif dengan tiga tahap analisis yang terjadi secara bersamaan, yaitu kondensasi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan/verifikasi yang berinteraksi secara terus menerus.Hasil penelitian menunjukkan (1) Pengaruh pengajaran menurut Ki Hajar Dewantara umumnya memerdekakan manusia atas hidupnya lahir, sedangkan merdekanya hidup batin itu terdapat dari pendidikan. Dalam penjelasan lebih lanjut Ki Hajar Dewantara menegaskan bahwa pendidikan harus mengutamakan kemerdekaan hidup yang batin, agar supaya orang lebih insyaf akan wajib dan haknya sebagai anggota masyarakat. (2) Implementasi filosofi pendidikan Ki Hajar Dewantara dalam kurikulum Merdeka mengarah pada pembelajaran yang lebih humanistik dan berbasis pada nilai-nilai karakter, kreativitas, dan kemandirian siswa. Filosofi ini sangat relevan dengan tujuan kurikulum Merdeka untuk menciptakan generasi yang cerdas, berkarakter, dan mampu beradaptasi dengan tantangan zaman. (3) sistem among yang digagas oleh Ki Hajar Dewantara memberikan pendekatan yang relevan dan efektif untuk meningkatkan literasi sejarah. Among mengacu pada filosofi pendidikan yang mengutamakan pembimbingan, pengawasan, dan pemberian ruang kebebasan kepada siswa untuk berkembang secara mandiri, namun tetap dengan arah yang positif. Pendekatan ini sangat cocok untuk kurikulum yang menekankan fleksibilitas, kemandirian, dan pembelajaran berbasis pada kebutuhan dan minat siswa, seperti yang diusung oleh Kurikulum Merdeka.