Pecahan merupakan materi matematika yang sering menjadi masalah bagi siswa. Desain pembelajaran konsep pecahan yang tidak sesuai dengan alur berpikir siswa dapat menimbulkan berbagai learning obstacles. Hal tersebut menunjukkan kepentingan dari penelitian ini untuk mengidentifikasi learning obstacles yang dialami siswa khususnya dalam merepresentasikan makna pecahan, membandingkan, dan mengurutkan pecahan serta mendeskripsikan desain didaktis yang mampu membantu siswa mengatasi hambatan tersebut.Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan kerangka kerja Didactical Design Research (DDR). Data utama berupa learning obstacles siswa yang dikumpulkan menggunakan tes yang diberikan kepada seluruh siswa kelas VII bilingual (20 siswa) dilanjutkan dengan wawancara mendalam terhadap 7 siswa yang terindikasi mengalami hambatan belajar. Validitas data learning obstacles dilakukan dengan uji kredibilitas melalui triangulasi sumber. Data tersebut kemudian dianalisis melalui proses reduksi, penyajian, dan penarikan kesimpulan. Dari hasil analisis tersebut disusun sebuah desain didaktis melalui melalui 3 tahapan yaitu analisis prospektif (identifikasi hambatan belajar dan penyusunan desain awal), analisis metapedadidaktis (implementasi desain kepada 7 siswa), dan analisis retrosfektif (efektivitas desain dalam mengatasi hambatan belajar).Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa siswa mengalami epistemological obstacles dalam merepresentasikan pecahan dimana siswa tidak bisa menjelaskan kaitan pembilang dan penyebut, melakukan representasi model luas area pada representasi panjang, dan meletakkan pecahan tidak sesuai dengan posisinya di garis bilangan. Learning obstacles terkait dengan mengurutkan pecahan dimulai dengan instrumental ontogenic obstacles dimana siswa mengalami kesalahan dalam mengubah pecahan menjadi desimal dengan pembagian dimana siswa meyakini bahwa pembagian selalu besar dibagi kecil. Dilanjutkan dengan epistemological obstacles dimana siswa mengurutkan desimal seperti bilangan bulat. Permasalahan tersebut juga dipengaruhi oleh proses pembelajaran serta sumber belajar yang hanya merepresentasikan pecahan dalam satu prinsip dan model (didactical obstacles). Dari hambatan belajar tersebut disusun sebuah desain didaktis yang memfasilitasi siswa untuk belajar pecahan dengan berbagai representasinya. Desain tersebut terbukti efektif dalam memperkuat pemahaman pecahan siswa karena pada akhir pembelajaran tidak lagi ditemukan learning obstacles yang teridentifikasi di awal. Meskipun begitu ada beberapa temuan baru yang kemudian menjadi bekal dalam menyusun desain didaktis revisi.