Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis efektivitas pelaksanaan penagihanpajak terhadap pencairan piutang pajak daerah, serta mengidentifikasi hambatanyang terjadi dalam pelaksanaannya di Kabupaten Karanganyar. Metode yangdigunakan adalah deskriptif kualitatif dengan teknik pengumpulan data berupawawancara, observasi, dan dokumentasi. Wawancara dilakukan dengan KepalaSub bidang Penagihan dan petugas pelaksana di Badan Keuangan DaerahKabupaten Karanganyar. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pelaksanaanpenagihan pajak masih terbatas pada penerbitan surat teguran tanpa dilanjutkanpada tahap penagihan lanjutan. Tingkat efektivitas pelaksanaan penagihan melaluisurat teguran pada tahun 2021-2023 dikategorikan tidak efektif. Hambatan yangterjadi meliputi belum difungsikannya jurusita pajak, keterbatasan sumber dayamanusia, dan kurangnya sanksi yang memberikan efek jera. Berdasarkan hasilpenelitian, diperlukan fungsionalitas petugas jurusita dan peningkatan sumberdaya manusia dalam pelaksanaan penagihan sesuai dengan Peraturan BupatiKaranganyar Nomor 73 Tahun 2023.Kata kunci: efektivitas, penagihan pajak, piutang pajak, surat teguran.