Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis sistem pemungutan dan pengawasan terhadap penerimaan pajak hiburan di Kota Madiun, termasuk mekanisme pelaksanaan dan pengawasan, tingkat kepatuhan wajib pajak hiburan, serta hambatan dan strategi yang diterapkan oleh pemerintah daerah. Penelitian ini menggunakan metode penelitian pendekatan kualitatif. Sumber data berasal dari hasil observasi, wawancara dan dokumentasi terhadap petugas Badan Pendapatan Daerah (Bapenda) Kota Madiun. Hasil penelitian ini menunjukan bahwa : (1) Sistem pemungutan yang diterapakan oleh Bapenda Kota Madiun mencangkup dua metode, yaitu Self Assessment System dan Official Assessment System dan dilakukan pemeriksaan. Sistem pemungutan dan pengawasan yang dilakukan oleh Bapenda Kota Madiun sudah optimal. (2) Kepatuhan wajib pajak hiburan semakin menurun. Meskipun kepatuhan wajib pajak semakin menurun, penerimaan pajak hiburan semakin meningkat dikarenakan jumlah pendapatan tempat hiburan semakin naik. (3) Hambatan dalam pelaksanaan sistem pemungutan pajak dikarenakan dua faktor yaitu faktor internal dan eksternal. (4) Bapenda Kota Madiun memiliki upaya dan strategi yang dapat dilakukan yaitu mengembangkan digitalisasi, meningkatkan kualitas petugas, pengawasan dan regulasi, dan memberikan edukasi kepada wajib pajak.