Transportasi berperan penting dalam aktivitas manusia, baik untuk pengangkutan barang maupun penumpang. Sebelum adanya transportasi modern seperti kereta api di wilayah Afdeeling Ponorogo, para pribumi dalam mengangkut hasil komoditasnya menggunakan transportasi tradisional seperti kuda dan kerbau, sehingga kurang memadai dalam mengangkut hasil komoditas. Oleh karena itu, Staatsspoorwegen berupaya untuk membangun jalur kereta api Madiun-Slahung yang bertujuan untuk mendukung perekonomian masyarakat Afdeeling Ponorogo. Penelitian ini bertujuan, pertama, menjelaskan alasan adanya pembangunan jalur kereta api Madiun-Slahung. Kedua, mengidentifikasikan pembangunan jalur kereta api di Afdeeling Ponorogo 1905-1933. Ketiga, menganalisis pengaruh adanya jalur kereta api terhadap kondisi sosial ekonomi masyarakat Ponorogo. Penelitian ini menggunakan metode penelitian historis yang terdiri dari empat tahapan yakni, Heuristik (pengumpulan sumber), Kritik Sumber (verifikasi), Interpretasi, dan Historiografi. Teknik pengumpulan sumber diperoleh dari koleksi ANRI, Perpustakaan Nasional Republik Indonesia, serta website Delpher. Studi Pustaka juga dilakukan untuk menelusuri berbagai buku, jurnal ilmiah, maupun riset ilmiah yang berkaitan dengan kereta api dan Ponorogo. Dari pengumpulan sumber data, kemudian dianalisa dan diinterpretasilan berdasarkan kronologisnya.Hasil penelitian menunjukkan, pertama, mengkaji perkembangan transportasi di Afdeeling Ponorogo pada masa kolonial Belanda. Penduduk di Ponorogo tiap tahunnya mengalami pertumbuhan dari 85.000 jiwa menjadi 418.000 jiwa tahun 1915 dengan perekonomian yang berbasis pertanian. Sebelum adanya kereta api, masyarakat Ponorogo mengandalkan transportasi tradisional seperti kuda yang memiliki keterbatasan dan biaya operasional yang tinggi. Kedua, Pembangunan jalur kereta api Madiun-Ponorogo disahkan melalui Staatsblad No. 11 tahun 1905 dengan panjang jalur 56 km dan selesai pada tahun 1907. Jalur tersebut kemudian diperluas sampai Slahung pada 1919 dan beroperasi tahun 1922. Ketiga, hadirnya jalur kereta api cabang membawa pengaruh penting terhadap mobilitas penduduk dan mobilitas barang. Meskipun menghadapi krisis ekonomi sekitar tahun 1930-an, transportasi kereta api ini tetap memberikan kontribusi penting bagi perkembangan ekonomi dan sosial di Afdeeling Ponorogo.Berdasarkan hasil penelitian tersebut, dapat disimpulkan bahwa pembangunan jalur kereta api Madiun-Ponorogo yang diperluas hingga Slahung tahun 1922 berhasil mentransformasi sistem transportasi di Afdeeling Ponorogo dari transportasi tradisional yang terbatas menjadi transportasi modern. Kehadiran transportasi kereta api ini memberikan pengaruh yang sangat penting terhadap peningkatan mobilitas penduduk dan barang, serta mendukung perkembangan ekonomi dan sosial masyarakat yang berbasis pertanian. Bahkan pada tahun 1930-an, transportasi ini tetap bertahan saat krisis ekonomi.