Tujuan penelitian ini yaitu untuk mengidentifikasi hambatan belajar yang dialami siswa dalam melakukan proses abstraksi matematis pada materi aljabar dan mengembangkan desain didaktis untuk mengatasi hambatan belajar tersebut. Data observasi awal di SMPN 1 Gubug menunjukan bahwa siswa masih kesulitan dengan materi prasyarat, siswa tidak dapat memahami istilah-istilah matematis pada bentuk aljabar, serta siswa tidak dapat menggunakan imajinasinya dalam menyusun atau merumuskan bentuk aljabar dalam permasalahan kontekstual. Beberapa kesulitan siswa tersebut mengindikasikan adanya hambatan belajar yang dialami siswa. Metode penelitian yang digunakan yaitu metode kualitatif dengan kerangka kerja didactical design research. Penelitian ini dilakukan dalam tiga tahapan yaitu tahap analisis prospektif untuk mengidentifikasi hambatan belajar siswa, merumuskan Hypothetical Learning Trajectory (HLT) dan menyusun desain didaktis. Tahap analisis metapedadidaktis untuk menerapkan desain didaktis yang telah disusun sebelumnya, serta tahap analisis retrospektif untuk menganalisis apakah hambatan belajar sebelumnya masih terjadi atau tidak. Subjek penelitian ini yaitu siswa kelas VII SMPN 1 Gubug, untuk analisis hambatan belajar dan untuk penerapan disain didaktis. Hasil penelitian menunjukkan bahwa siswa mengalami hambatan ontogenik dimana siswa tidak menguasai materi prasyarat yaitu operasi hitung bilangan negatif. Siswa juga mengalami hambatan didaktis dimana siswa tidak dapat menginterpretasikan permasalahan kontekstual ke dalam bentuk aljabar. Hal ini karena siswa tidak diajarkan materi aljabar dengan pendekatan kontekstual baik oleh guru maupun dalam sumber belajar. Hambatan utama yang dialami siswa adalah hambatan epistemologi yaitu keterbatasan siswa dalam menggunakan pengetahaunnya saat melakukan proses abstraksi pada materi aljabar. Desain didaktis dengan pendektan kontekstual dan kerangka berpikir Abstraction in Context dipilih untuk mengatasi hambatan belajar siswa. Setelah diterapkan desain didaktis, temuan hambatan belajar tersebut mengalami pengurangan khusunya pada hambatan epistemologi dimana sebagian siswa dapat mencapai proses constructing dan membentuk struktur pengetahuan baru.