ABSTRAK Tujuan penelitian ini adalah untuk: (1) Untuk mengetahui bagaimanakah pelaksanaan pendidikan sistem ganda dalam mempersiapkan siswa program penjualan SMK Negeri 3 Surakarta memasuki dunia kerja.(2) Untuk mengetahui bagaimana tanggapan DUDI terhadap pelaksanaan PSG SMK Negeri 3 Surakarta. (3) Untuk mengetahui hambatan-hambatan apa yang ditemui dalam pelaksanaan pendidikan sistem ganda untuk mempersiapkan siswa memasuki dunia kerja. (4) Untuk mengetahui upaya yang dilakukan SMK Negeri 3 untuk mengatasi masalah dalam pelaksanaan pendidikan sistem ganda untuk mempersiapkan siswa memasuki dunia kerja. Penelitian ini bersifat kualitatif, metode yang digunakan adalah deskriptif, sumber data yang digunakan adalah nara sumber, peristiwa dan lokasi serta dokumen. Teknik cuplikan yang digunakan adalah purposive sampling, dengan Ketua Program Keahlian penjualan sebagai key person. Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah wawancara, observasi dan dokumentasi. Validitas data yang digunakan adalah dengan trianggulasi sumber dan trianggulasi metode. Teknik analisis data yang digunakan adalah teknik analisis data model interaktif. Berdasarkan analisis data dapat disimpulkan bahwa: (1) Pelaksanaan Pendidikan Sistem Ganda (PSG) di SMK Negeri 3 Surakarta mencakup 3 aspek, yaitu: aspek Penyusunan Program, aspek Pembimbingan dan aspek Monitoring dan Evaluasi. (2) Tanggapan DUDI terhadap pelaksanaan PSG yang diselenggarakan oleh SMK Negeri 3 adalah positif, (3) Hambatan yang dihadapi SMK Negeri 3 dalam pelaksanaan PSG adalah penempatan siswa di DUDI yang kurang tepat sesuai dengan keahliannya, pembimbingan yang kurang efektif dan efisien karena terbentur olah waktu dan tenaga, mental siswa yang kurang berani dan ragu-ragu. (4) Upaya yang dilakukan SMK Negeri 3 dalam mengatasi kendala adalah guru pembimbing membuat chek list evaluasi yang diisi oleh siswa, membekali siswa dengan latihan dan penanaman mental kerja serta memberikan motivasi kepada siswa untuk bertanya dan menyampaikan permasalahannya.