Manusia adalah makhluk sosial yang melakukan komunikasi dalamkehidupannya. Internet merupakan media baru yang memberikan kebebasanpenggunanya untuk melakukan interaksi dengan siapa pun pengguna internetlainnya dalam jenis media tertentu.Ask.fm adalah media sosial yang memberikan kebebasan penggunanyaberinteraksi dengan pengguna beridentitas atau anonim. Hal ini menjadikonterversi di Ask.fm berkaitan kasus bullying. Kasus tersebut menunjukkanmenjauhnya komunikasi dari konvergensi yang positif bahkan menjadi divergensi.Fenomena terjadinya konvergensi dan divergensi dalam Ask.fm sesuaidengan teori Determinisme Teknologi dari Marshal McLuhan yang menyebutkanperubahan dengan bermacam cara berkomunikasi akan membentuk keberadaanmanusia, teknologi membentuk individu cara berpikir, berperilaku dalammasyarakat, dan mengarahkan untuk bergerak dari satu abad teknologi ke abadteknologi yang lain. Produksi pesan menggunakan Message Design Logic dariBarbara J. O’Keefe mengenai pesan expressive, conventional, dan rhetorical yangmembentuk konvergensi dan divergensi dalam penyusunan pesan di Ask.fm.Penelitian ini merupakan studi pesan dan komunikator yang dilakukanuntuk mengetahui bagaimana komunikator menunjukkan identitas material,mengetahui jenis pesan mengarah pada konvergensi dan divergensi, sertabagaimana komunikator menyusun pesan. Subjek penelitian adalah limapengguna Ask.fm aktif dengan posting mereka di bulan September – November2014.Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studikasus deskriptif melalui dua tahapan yaitu melakukan teknik analisis isi kualitatifpada level teks dan wawancara. Kemudian pemilihan sampel dilakukan denganpurposive sampling.Kesimpulan menunjukkan komunikator yang ekstrovert melakukanproduksi pesan dengan konvensional dan cenderung mengarah pada komunikasikonvergensi. Komunikator yang introvert melakukan produksi pesan secararetoris cenderung mengarah pada komunikasi divergensi. Tema pesan yangmenjadi bahasan dengan peminat yang tinggi adalah cinta dan aktualisasi diri.Kata kunci: studi kasus, deskriptif, logika desain pesan, determinasi teknologikomunikasi massa, konvergensi, divergensi, komunikator, mediasosial, Ask.fm.