Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya peningkatan hasil belajar lompat jauh pada pendekatan pembelajaran kontekstual (Contextual Teaching and Learning). Penelitian ini dilakukan di SDN III Pucanganom Wonogiri pada tahun ajaran 2015/2016. Subyek penelitian adalah siswa kelas V berjumlah 21 siswa dan obyek penelitinnya adalah meningkatkan hasil belajar lompat jauh siswa melalui pendekatan pembelajaran kontekstual. Jenis penelitian adalah penelitian tindakan kelas (PTK) yang bersifat kolaboratif antara peneliti bekerjasama dengan guru penjasorkes. Desain penelitian menggunakan model Kemmis dan Mc Taggart meliputi perencanaan, tindakan, pengamatan, dan refleksi. Teknik pengumpulan data meliputi observasi, jurnal, penilaian probadi, penilaian antar teman, penilaian praktik. Teknik analisis data dalam penelitian ini adalah menelaah semua data yang tersedia, baik data kuantitatif secara statistik deskriptif komparatif (persentase) maupun data kualitatif secara analisis kritis. Berdasarkan hasil penalitian disimpulkan bahwa pembelajaran dengan pendekatan kontekstual (Contextual Teaching and Learning) dapat meningkatkan : (1) hasil belajar lompat jauh sebesar 67,57% kategori cukup pada siklus I, meningkat menjadi 85,1% kategori baik pada siklus II, sehingga hasil belajar mengalami peningkatan sebesar 16,43%, (2) Motivasi belajar siswa terhadap materi ajar lompat jauh dalam kategori cukup di capai 65,25% pada siklus I meningkat menjadi 89,88% pada siklus II dalam kategori baik. Kata kunci: Pendekatan Pembelajaran Kontekstual (Contextual Teaching and Learning), Hasil Belajar lompat jauh dan Motivasi belajar siswa.