ABSTRAKTujuan penelitian ini adalah (1) untuk mengetahui nilai-nilai karakter Abdullah binAbu Kuhafah. (2) untuk mengetahui pelaksanaan guru dalam menanamkan nilai-nilaikarakter Abdullah bin Abu Kuhafah melalui pembelajaran Sejarah Kebudayaan Islam diMAN Karanganyar. (3) untuk mengetahui kendala yang dihadapi guru dalam menanamkannilai-nilai karakter Abdullah bin Abu Kuhafah melalui pembelajaran Sejarah KebudayaanIslam (SKI) di MAN Karanganyar.Penelitian ini menggunakan metode deskriptif kualitatif yang menekankan prosesdan makna dari kegiatan yang sedang berlangsung. Data dikumpulkan melalui wawancara,observasi, dan analisis dokumen. Analisis data yang digunakan adalah model interaktif.Hasil penelitian menunjukkan bahwa (1) pemahaman guru tentang nilai-nilaikarakter Abdullah bin Abu Kuhafah meliputi kejujuran, pemberani, dermawan, sederhana,dan religius. Di dalam pembelajaran SKI nilai-nilai karakter tersebut sudah diterapkandengan baik; (2) pelaksanaan guru dalam menanamkan nilai-nilai karakter Abdullah bin AbuKuhafah melalui pembelajaran Sejarah Kebudayaan Islam meliputi perencanaan,pelaksanaan dan evaluasi guru. Dalam perencanaan pembelajaran SKI sebagai mediapenanaman nilai-nilai karakter Abdullah bin Abu Kuhafah dimulai dengan menyusunperangkat pembelajaran berupa RPP yang berpedoman pada silabus kurikulum 2013. Didalam RPP telah termuat nilai-nilai karakter. Dalam pelaksanaan pembelajaran SKI terdiriatas tiga kegiatan yaitu pendahuluan, inti dan penutup. Ketiga tahap kegiatan tersebut telahdigunakan guru SKI untuk menanamkan nilai-nilai karakter. Dalam evaluasi pembelajaranSKI sebagai media penanaman nilai-nilai karakter Abdullah bin Abu Kuhafah dilakukanmelalui aspek kognitif, afektif dan psikomotorik siswa; (3) kendala yang dialami guru dalam pembelajaran SKI sebagai media penanaman nilai-nilai karakter Abdullah bin Abu Kuhafahadalah keterbatasan waktu mengajar, sarana dan prasarana pembelajaran, lingkunganperkembangan karakter peserta didik di sekolah dan diluar lingkungan sekolah berbeda.Kata Kunci: pembelajaran SKI, nilai-nilai karakter, Abdullah bin Abu Kuhafah