Tujuan dari penelitian ini adalah untuk: (1) Mengetahui kesulitan memecahkan masalah matematika kontekstual pada materi lingkaran pada siswa kelas VIII SMP N 3 Kartasura dengan gaya kognitif field dependent, (2) Mengetahui kesulitan memecahkan masalah matematika kontekstual pada materi lingkaran pada siswa kelas VIII SMP N 3 Kartasura dengan gaya kognitif field independent, (3) Memberikan alternatif cara mengatasi permasalahan pembelajaran matematika yang terjadi pada siswa dengan gaya kognitif field dependent dan field independent.
Penelitian ini menggunakan metode penelitian kualitatif dengan pendekatan analisis isi. Subjek penelitian diambil secara purposive sampling dari siswa VIII A SMP N 3 Kartasura pada tahun ajaran 2015/2016. Subjek penelitian untuk setiap kategori gaya kognitif sebanyak 3 siswa. Teknik pengumpulan data adalah dengan menggunakan metode tes dan wawancara. Validitas data penelitian dilakukan dengan cara triangulasi waktu, yaitu dengan membandingkan data hasil wawancara berbasis tugas 1 dan wawancara berbasis tugas 2. Analisis data jawaban siswa didasarkan pada Newman’s Error Analysis (NEA).
Berdasarkan hasil penelitian diperoleh bahwa kesulitan dalam menyelesaikan masalah matematika kontekstual pada materi lingkaran yang dialami siswa dengan gaya kognitif field dependent dan field independent secara umum hampir sama. (1) Kesulitan menyelesakan masalah matematika kontekstual materi lingkaran pada siswa dengan gaya kognitif field dependent adalah kesulitan dalam memahami permasalahan yang diberikan, kesulitan dalam menentukan strategi penyelesaian yang tepat, ketidakmampuan dalam menterjemahkan kedalam bentuk matematika, dan ketidakmampuan untuk melakukan prosedur matematika yang benar. (2) Kesulitan menyelesakan masalah matematika kontekstual materi lingkaran pada siswa dengan gaya kognitif field independent adalah kesulitan dalam memahami permasalahan yang diberikan, kesulitan dalam menentukan strategi penyelesaian yang tepat, ketidakmampuan dalam menterjemahkan kedalam bentuk matematika, dan ketidakmampuan untuk melakukan prosedur matematika yang benar. (3) Alternatif pembelajaran matematika yang sesuai untuk siswa dengan gaya kognitif field dependent adalah pembelajaran dengan model pembelajaran langsung (direct instruction) sedangkan untuk siswa dengan gaya kognitif field independent adalah dengan pembelajaran mengggunakan model inkuiri dengan pendekatan kontekstual.
Kata Kunci: kesulitan, masalah matematika kontekstual, lingkaran, gaya kognitif, field dependent, field independent