ABSTRAKPajak merupakan kontribusi terbesar dalam penerimaan APBN. Untukmeningkatkan pelayanan perpajakan, Direktorat Jenderal Pajak menyediakansarana online berbasis sistem informasi, salah satunya yaitu e-Filing. KantorPelayanan Pajak Pratama Boyolali merupakan salah satu Kantor Pelayanan Pajakyang menyediakan layanan e-Filing.Tujuan Pengamatan yang dilakukan oleh penulis di Kantor Pelayanan PajakPratama Boyolali adalah untuk mengetahuisistem pelaporan Surat Pemberitahuan(SPT) Tahunan Pajak Penghasilan Wajib Pajak orang pribadi melalui e-Filing.Pelaporan Surat Pemberitahuan (SPT) tersebut tentunya akan lebih efektif danefisien apabila dilakukan menggunakan sistem informasi yang dapat diaksesdimana saja dan kapan saja.Jenis Pengamatan yang digunakan dalam penulisan Laporan Tugas Akhir iniyaitu dengan pengamatan deskriptif kualitatif. Teknik Pengumpulan Datadilakukan dengan metode wawancara secara langsung dan terstruktur melaluipedoman wawancara, observasi berperan aktif, dan studi dokumen.Berdasarkan hasil pengamatan yang telah dilakukan, diketahui sistempelaporan Surat Pemberitahuan (SPT) Tahunan Wajib Pajak Orang Pribadimelalui e-Filing membutuhkan dokumen-dokumen yang diperlukan, didukungoleh rangkaian prosedur pelaporan Surat Pemberitahuan (SPT) Tahunan PajakPenghasilan Wajib Pajak Orang Pribadi melalui sistem e-Filing yang telahtersedia di website resmi Direktorat Jenderal Pajak untuk menghasilkan suatukeluaran yang berupa Bukti Penerimaan Elektronik. Sistem pelaporan SuratPemberitahuan (SPT) Tahunan Pajak Penghasilan Wajib Pajak Orang Pribadimelalui e-Filing ini juga didukung oleh Wajib Pajak sebagai teknisi, komputer,laptop, notebook, maupun smartphone, serta basis data Master File Wajib Pajakyang menyimpan seluruh informasi tentang Wajib Pajak. Untuk menghindarikerusakan pada sistem, Kantor Pelayanan Pajak Pratama Boyolali menyediakanruang server tersendiri dan didukung oleh Sumber Daya Manusia yangberkompeten dalam bidang sistem informasi. Walaupun sudah dilakukanpengendalian untuk mencegah kerusakan, namun masih terdapat kendala yangsering dihadapi dalam sistem pelaporan Surat Pemberitahuan (SPT) TahunanPajak Penghasilan Wajib Pajak Orang Pribadi melalui e-Filing. Kendala tersebutterdapat pada tegangan listrik yang sering turun dan jaringan dari pusat yaituDirektorat Jenderal Pajak yang sering error dan overloadKata Kunci : Sistem Pelaporan Surat Pemberitahuan (SPT) Tahunan, PajakPenghasilan, Wajib Pajak Orang Pribadi, e-Filing, Kantor Pelayanan PajakPratama Boyolali.