Rokok ilegal merupakan ancaman bagi pemerintah dan masyarakat. Salah satu faktor yang paling sering menjadi penyebab munculnya rokok ilegal ini ialah Tarif Cukai Hasil Tembakau yang terlalu tinggi, sehingga Industri Hasil Tembakau kecil akan sulit menjangkaunya. Melihat di wilayah Karisidenan Surakarta ini banyak Industri Hasil Tembakau kecil, maka KPPBC Tipe Madya Pabean B Surakarta melakukan upaya pengawasan Cukai Hasil Tembakau baik secara internal maupun eksternal. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif deskriptif dengan menggunakan  Teknik  pengumpulan  data  Purposive  Sampling.  Sumber  data dalam penelitian ini diperoleh dari wawancara serta dokumentasi dan arsip. Sedangkan Teknik validitas data yang digunakan ialah triangulasi sumber atau triangulasi data. Teknik analisis data yang digunakan ialah Teknik analisis data interaktif. Dalam upaya pengawasan Cukai Hasil Tembakau, KPPBC Tipe Madya Pabean B Surakarta didukung dengan Renstra Direktorat Jenderal Bea dan Cukai Tahun 2015-2019. Strategi dalam Rencana Strategis yang dilakukan untuk pengawasan Cukai Hasil Tembakau ialah antara lain: Peningkatan pengawasan administrasi, pencatatan, pembukuan dan analisis dokumen cukai; Pemanfaatan Teknologi Inofrmasi Sistem Aplikasi Cukai (SAC) Sentralisasi; Peningkatan Intensitas Penindakan dan Audit di Bidang Cukai; dan Peningkatan Pengawasan Barang Kena Cukai di Pasaran dan Jalur Distribusi. Keempat Strategi tersebut dijelaskan menggunakan teori analisis strategi menurut cara mengiplementasikannya, yaitu strategi kontinjensi. Serta menjelaskan strategi menurut tipe strateginya yaitu, Resource Support Strategy (Strategi pendukung sumberdaya). Dari hasil penelitian menunjukkan bahwa Strategi KPPBC Tipe Madya Pabean B Surakarta dalam pengawasan Cukai Hasil Tembakau dilakukan dengan membuat program-program serta langkah-langkah atau tindakan dalam upaya pemecahan masalah. Hal ini sudah dilakukan secara internal dan eksternal. Strategi juga sudah dilakukan sesuai dengan tujuan peningkatan penerimaan negara dan reformasi kepabean dan cukai, serta mengoptimalisasi peningkatan pengawasan  khususnya  di  bidang  Cukai  dan  penertiban  Barang  Kena  Cukai (BKC) di pasaran, supaya peredaran rokok ilegal semakin berkurang.
Kata kunci: Cukai Hasil Tembakau, Pengawasan, Rokok Ilegal, Strategi.