Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan (1) pemahaman guru sejarah, (2) relevansi KI dan KD, (3) perencanaan, (4) pelaksanaan, (5) kendala dan solusi, mengenai: implementasi nilai-nilai kepahlawanan Jenderal Soedirman untuk penanaman karakter dalam pembelajaran sejarah kelas XI IPS di SMA Negeri 1 Sukoharjo. Penelitian ini adalah penelitian deskriptif kualitatif, yang menggunakan pendekatan studi kasus. Subjek penelitian yakni guru sejarah dannpeserta didik kelas XI IPS SMA Negeri 1 Sukoharjo. Teknik pengumpulan data menggunakan wawancara, observasi, dan analisis dokumen. Data yang dikumpulkan adalah data primer dan data sekunder. Sumber data diperoleh dari informan atau narasumber, dokumen, dan tempat-peristiwa. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa (1) guru sejarah memahami bahwa implementasi nilai-nilai kepahlawanan merupakan upaya mengoptimalkan pembelajaran sejarah untuk membimbing peserta didik menjadi generasi yang berprestasi dan berkarakter; (2) terdapat relevansi antara nilai-nilai kepahlawanan Jenderal Soedirman dengan Kompetensi Inti (KI) dan Kompetensi Dasar (KD) sesuai hasil analisis Silabus Kurikulum 2013 dan RPP, yakni KI 1 (spiritual), KI 2 (sosial), KI 3 (pengetahuan), KD 2.4 “meneladani perilaku para pahlawan”, 3.10 “politik masa awal kemerdekaan”, dan 3.11 “menganalisis perjuangan Bangsa Indonesia dalam upaya mempertahankan kemerdekaan dari Sekutu dan Belanda”; (3) perencanaan pembelajaran sejarah yang mengimplementasikan nilai-nilai kepahlawanan Jenderal Soedirman dilaksanakan guru sejarah dengan menyusun RPP sesuai Kurikulum 2013, menyiapkan media pembelajaran berupa Power Point disertai video perjuangan Jenderal Soedirman, dan lembar kerja peserta didik; (4) Berdasarkan wawancara dengan guru sejarah kelas XI IPS, observasi pada pembelajaran sejarah, dan analisis RPP, menunjukkan bahwa implementasi nilai kepahlawanan Jenderal Soedirman dilakukan pada langkah-langkah pembelajaran dan metode diskusi presentasi yakni kelompok peserta didik mendiskusikan peristiwa perjuangan Jenderal Soedirman, kemudian hasilnya disampaikan di depan kelas. Nilai kepahlawanan Jenderal Soedirman yang diteliti yakni kepemimpinan, keberanian, tanggungjawab, pantang menyerah, dan religius. Berdasarkan hasil penelitian, peserta didik cenderung menunjukkan aspek sikap pantang menyerah;(5) Kendala yang ditemui guru dalam mengimplementasikan nilai kepahlawanan Jenderal Soedirman adalah waktu,sumber belajar, kondisi peserta didik, dan jam pelajaran. Solusi untuk kendala tersebut adalah penanaman nilai secara rutin dan berkesinambungan, penambahan sumber belajar berupa biografi tokoh, mengkondisikan peserta didik untuk memperhatikan pembelajaran melalui teguran dan tanya jawab, serta mengemas pembelajaran sejarah menjadi menarik dengan metode dan media yang variatif.
Kata Kunci: nilai-nilai kepahlawanan Jenderal Soedirman, penanaman karakter, pembelajaran sejarah.