ABSTRAKSI Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui penyebab sulit berkembangnya UMKM di Desa Kenongorejo Kabupaten Madiun serta untuk mencari dan menggali berbagai upaya guna menyelesaikan permasalahan yang dihadapi oleh UMKM yang ada di Desa Kenongorejo Kabupaten Madiun. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode deskriptif kualitatif. Teknik sampling yang digunakan adalah snow ball sampling, dimana sampel yang diambil tidak ditekankan pada banyaknya sampel melainkan ditekankan pada pemahaman sampel terhadap permasalahan yang diteliti. Sampel penelitian ini adalah sejumlah tertentu sampai dapat memberikan keterangan dalam pengambilan kesimpulan. Teknik pengumpulan data yang digunakan yaitu wawancara, observasi, dan studi dokumen. Teknik analisis data yang digunakan adalah teknik analisis interaktif. Berdasarkan hasil analisis diperoleh: (1) Penyebab sulit berkembangnya UMKM di Desa Kenongorejo Kabupaten Madiun dikarenakan para pengusaha kurang mampu dalam memanfaatkan dan memperluas peluang dan akses pasar, lemahnya struktur permodalan dan keterbatasan akses terhadap sumber permodalan, adanya keterbatasan dalam penguasaan dan akses pada tehnologi informasi, lemahnya bidang organisasi dan manajemen, sarana dan prasarana yang kurang memadai, kurangnya peran pemerintah terutama dalam pendidikan bisnis, (2) Upaya yang dapat dilakukan untuk mengatasi permasalahan tersebut dapat dilakukan oleh beberapa pihak diantaranya pengusaha dengan cara meningkatkan kreatifitas, belajar dari pengalaman usaha, dan mengembangkan sumber daya yang dimiliki sementara dari pihak pemerintah dapat membantu melalui penciptaan iklim usaha yang kondusif, bantuan permodalan, pengembangan kemitraan, dan pelatihan sedangkan usaha dari masyarakat dapat diwujudkan dengan mencintai dan menggunakan produk lokal dan harus selalu aktif memberikan saran dan kritik yang membangun bagi UMKM di Desa Kenongorejo.