Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui proses Implementasi Kebijakan Peraturan Bupati Kabupaten Bojonegoro Nomor 14 Tahun 2008 di Dinas Perdagangan Kabupaten Bojonegoro dan untuk mengkaji dan menganalisis faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi Implementasi Kebijakan Peraturan Bupati Kabupaten Bojonegoro Nomor 14 Tahun 2008 di Dinas Perdagangan Kabupaten Bojonegoro.

Penelitian ini merupakan penelitian deskriptif dengan pendekatan kualitatif. Data diperoleh dari hasil wawancara, observasi dan penelusuran dokumen. Sampel diambil dengan tehnik purposive sampling. Analisis datanya dilakukan secara deskriptif kualitatif dengan menggunakan model uji validitas dengan tehnik triangulasi data.

Berdasarkan hasil penelitian dan pembahasan dapat diambil kesimpulan bahwa Pemerintah Kabupaten Bojonegoro dalam pembinaan pedagang kaki lima yang didasarkan pada Perda Nomor 3 Tahun 2006, Perbup Nomor 14 Tahun 2008 dilaksanakan dalam bentuk Program Penataan, Penertiban dan Pembinaan PKL. Yang dijabarkan dalam beberapa tahapan kegiatan meliputi Sosialisasi Kebijakan, Penataan, Penertiban dan Pembinaan. Hal ini dapat terlihat dari beberapa faktor-faktor yang mempengaruhi keberhasilan implementasi kebijakan pembinaan antara lain Sikap Pelaksana, Komunikasi, Sumber Daya, Kepatuhan dan Daya Tanggap Kelompok Sasaran. Perbaikan sistem maupun perbaikan implementasi dari sebuah kebijakan mutlak diperlukan agar penerapan kebijakan benar-benar membawa kesejahteraan bagi masyarakat.

Kata kunci : Implementasi, Kebijakan Peraturan Bupati Bojonegoro Nomor 14 Tahun 2008