Maleisch Operette Gezelschap Orion atau lebih dikenal dengan sebutan Orion atau Miss Riboet’s Orion membawa sejumlah pembaruan bagi dunia seni pertunjukan yang pada periode 1925-1942 disebut sebagai tooneel atau komedi/ sandiwara. Penelitian ini bertujuan, pertama, menjelaskan situasi dan kondisi yang melandasi pendirian rombongan Orion di Surabaya pada 1925. Kedua, mengungkap pembaruan yang dibawa rombongan Orion beserta sebab-sebabnya yang turut berperan dalam modernisasi seni pertunjukan Indonesia. Ketiga, menggambarkan penilaian publik terhadap pertunjukan rombongan Orion dari tahun 1925 hingga tahun 1942 yang mayoritas berada di kota-kota di Jawa.
Penelitian ini menggunakan metode penelitian historis yang terdiri dari empat tahapan, yakni Heuristik (pengumpulan sumber), Kritik sumber (Verifikasi), Interpretasi, dan Historiografi. Dengan memanfaatkan sumber sezaman sebagai sumber utama, penelitian ini memakai pemberitaan dalam surat kabar, majalah yang terbit mingguan, serta beberapa naskah tooneel yang diterbitkan. Diantaranya surat kabar De Indische Courant, De Nieuwe Vorstenlanden, Bataviaasch Nieuwsblad, dan De Locomotief, kemudian majalah Djawa dan Sin Po, serta naskah Pangeran Negoro Joedho karangan Victor Ido dan Pendidikan jang Kliroe karangan Lauw Giok Lan.
Hasil penelitian menunjukkan, pertama, terbentuknya rombongan Orion tak terlepas oleh peristiwa pelayaran teater Parsi, Indera Bangsawan, dan Komedie Stamboel beserta era stamboel yang ditimbulkan setelahnya di Jawa yang hingga tahun 1920an perkembangan pertunjukannya berjalan stagnan. Kedua, modernisasi pertunjukan yang dilakukan rombongan Orion berupa meringkas susunan acara, menghapus beberapa adegan, dan memunculkan repertoar yang bergenre realis. Hal itu dilatarbelakangi oleh wawasan Tio Tek Djien dan Miss Riboet di bidang hiburan panggung, kondisi sosial-politik yang terjadi di Hindia Belanda awal abad XX, dan kemajuan infrastruktur di berbagai bidang kehidupan masyarakat. Modernisasi yang dilakukan Orion sukses memelopori kebaruan konsep dalam seni pertunjukan pribumi. Ketiga, penilaian publik atas pertunjukan rombongan Orion tahun 1925-1942 di berbagai kota disorot dari kemahiran teknik panggung Miss Riboet, suara nyanyian Miss Riboet dalam setiap pertunjukan rombongan Orion, serta pementasan naskah-naskah lakon yang baru.

Kata kunci: Orion, Modernisasi, Seni pertunjukan, Perkotaan di Jawa.