UMKM berperan strategis bagi pertumbuhan Ekonomi di Indonesia. Kota Madiun merupakan salah satu kota yang mengintensifkan keberadaan Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM). Perkembangan UMKM yang baik di Madiun tidak terlepas dari dukungan pemerintah daerah Kota Madiun, hal ini ditunjukkan dengan adanya Sunday Market dari  yang diresmikan oleh pemerintah kota Madiun. Tetapi, beberapa masalah muncul terkait penempatan lokasi Sunday market yang dinilai tidak strategis, masyarakat mengeluhkan bahwa lokasi di Taman Taman Lalu Lintas Bantaran Kali Kota Madiun jauh dari pemukiman dan kurangnya pepohonan yang menyebabkan suhu yang panas. Penelitian ini bertujuan untuk memetakan hambatan dan dukungan dalam pengelolaan Sunday Market dari Perspektif Pemerintah, Pelaku UMKM, dan Masyarakat. Metode penelitian kualitatif deskriptif dengan pengambilan data berupa observasi, dokumentasi, dan wawancara dengan teknik purposive sampling. Data dianalisis menggunakan analisis data Miles dan Huberman dengan menggunakan Analisis SWOT. Hasil analisis matriks SWOT diperoleh alternatif strategi pengembangan Sunday Market Kota Madiun yaitu Strategi SO (Strength-Opportunities) Strategi ini dilakukan dengan optimalisasi revitalisasi Sunday Market Kota Madiun dan dilengkapi kemudahan akses masuk. Strategi ST (Strenghts-Threats) adalah strategi promosi yang dilakukan dari mulut ke mulut atau melalui pamflet guna meningkatkan jumlah pengunjung serta mengadakan acara. Strategi WO (Weakness-Opportunities) Strategi yang digunakan adalah meningkatkan kualitas SDM guna mendukung pengembangan dan revitalisasi Sunday Market Kota Madiun melalui pelatihan. Strategi WT (Weakness-Threats) Strategi ini dengan penyuluhan dan pembinaan pedagang untuk merubah mindset

Kata Kunci: Analisis SWOT; Perspektif Pemerintah, Pelaku UMKM, dan Masyarakat.