Tingkat kepatuhan wajib pajak pada laporan SPT Tahunan di KPP Madya Semarang mengalami penurunan dari tahun ke tahun. Hal ini ini disebabkan karena target penerimaan pajak terlalu tinggi dan banyak perusahaan yang collaps akibat pandemi Covid-19. Oleh karena itu, diperlukan perencanaan strategis sebagai upaya untuk mencapai jumlah laporan SPT Tahunan Wajib Pajak sesuai dengan yang ditargetkan. Tujuan penelitian ini yaitu merumuskan perencanaan strategis untuk meningkatkan kepatuhan wajib pajak dalam pelaporan Surat Pemberitahuan (SPT) Tahunan di KPP Madya Semarang. Metode penelitian ini menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif dengan analisis SWOT beserta Tes Litmus, pengumpulan data dilakukan dengan wawancara dan studi dokumentasi. Tahapan perencanaan strategis yang dilakukan diantaranya: analisis lingkungan eksternal dan internal, mengidentifikasi isu strategis dan merumuskan strategi terkait pengelolaan isu. Hasil penelitian menunjukkan bahwa, terdapat empat program sebagai perencanaan strategis untuk menangani isu-isu strategis di KPP Madya Semarang. Program pertama adalah program Kerjasama Pemerintah Provinsi Jawa Tengah dengan KPP Madya Semarang dalam mempromosikan pelaporan SPT Tahunan tepat waktu untuk menangani isu promosi pelaporan SPT tahunan secara online dibantu oleh pemerintah. Program kedua adalah program kerjasama dengan provider telepon dalam bentuk SMS (Short Message Service) blast untuk menangani isu memperluas jangkauan informasi terhadap seluruh masyarakat. Program ketiga adalah program peningkatan kapasitas server e-SPT untuk menangani isu kendala server pelayanan yang sering mengalami down. Program keempat adalah program undian dengan memberikan hadiah atau memberikan previlege atau bentuk appresiasi lainnya bagi wajib pajak yang melaporkan SPT Tahunan sebelum jatuh tempo untuk menangani isu perlunya stimulus kepada wajib pajak yang melaporkan SPT tahunan tepat waktu.