Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui (1) strategi pendidikan K.H. Ahmad Dahlan dalam gerakan Muhammadiyah tahun 1912-1930, (2) hambatan K.H. Ahmad Dahlan dalam menerapkan strategi pendidikan Muhammadiyah tahun 1912-1930. Penelitian ini merupakan penelitian historis dengan pendekatan pedagogik. Sumber data meliputi buku, dokumen (surat-surat yang ditulis K.H. Ahmad Dahlan tahun 1921, Qa’idah Pengadjaran Kweekschool Moehammadijah, majalah Soeara Moehammadijah tahun 1924, Berita Tahoenan Moehammadiyah Hindia Timoer tahun 1927, dan Hoofdbestuur Moehammadijah tahun 1930), dan narasumber (pengurus perpustakaan dan arsip Kantor Majelis Diktilitbang PP Muhammadiyah Yogyakarta dan pengurus penerbitan Suara Muhammadiyah). Teknik pengumpulan data menggunakan studi pustaka dan wawancara. Teknik analisis data menggunakan teknik analisis historis. Prosedur penelitian melalui empat langkah kegiatan, yaitu: heuristik, kritik, interpretasi, dan historiografi. Hasil penelitian adalah sebagai berikut: (1) strategi yang digunakan K.H. Ahmad Dahlan untuk menerapkan dan mengembangkan pendidikannya melalui tiga langkah besar yaitu, mendirikan sekolah dengan metode pengajaran dan sistem pendidikan yang berbeda dengan sistem pendidikan yang ada pada saat itu, gerakan literasi, dan Hizbul Wathan sebagai organisasi kepanduan milik Muhammadiyah. (2) hambatan K.H. Ahmad Dahlan dalam menerapkan strategi pendidikan Muhammadiyah dibedakan menjadi dua, yaitu di bidang hukum dan sosial budaya. Bidang hukum berupa keharusan organisasi Muhammadiyah berbadan hukum dan terbatasnya pergerakan Muhammadiyah karena berada di bawah hukum pemerintah Belanda. Bidang sosial-budaya, berupa hambatan yang berasal dari masyarakat Indonesia sendiri, yaitu munculnya pernyataan murtad karena K.H. Ahmad Dahlan mendirikan sekolah dengan sistem pendidikan Barat yang dianggap sebagai sistem sekolah orang kafir.