Tujuan dari penelitian ini yaitu : 1) Untuk mendeskripsikan penerapan metode tadrib dalam meningkatkan keterampilan melukis kaligrafi kontemporer para santri PESKAL Ibnu Bawwab, 2) Untuk mendeskripsikan visualisasi karya kaligrafi kontemporer yang dihasilkan melalui penerapan metode tadrib di PESKAL Ibnu Bawwab. Lokasi penelitian beralamat di RT.17/RW.02 Desa Pucanganom, Kecamatan Kebonsari, Kabupaten Madiun, Jawa Timur. Penelitian dilakukan dari bulan Maret-Mei 2022. Penelitian ini menggunakan pendekatan deskriptif-kualitatif. Sumber data yang digunakan terdiri dari informan yaitu ketua pengurus, pengajar kaligrafi, para santri PESKAL Ibnu Bawwab. Serta sumber data dokumen berupa foto-foto aktivitas latihan dan hasil karya kaligrafi lukis kontemporer. Teknik pengumpulan data dengan melakukan observasi langsung, wawancara dan dokumen/arsip. Uji keabsahan data menggunakan triangulasi sumber dan review informan. Alur analisis data mengikuti flow analysis model yang meliputi pengumpulan data, reduksi data, penyajian data dan verifikasi atau penarikan kesimpulan. Hasil penelitian adalah sebagai berikut : 1) Pelaksanaan metode tadrib di pesantren tersebut sudah sesuai dengan tahapan yang ditetapkan yaitu untuk kelas basic (pemula) tahapan pelaksanaannya dimulai dari tahap scanning huruf, menjiplak, mumarosah, menyusun huruf dan model variasi. Sedangkan untuk kelas kompetisi menggunakan metode tadrib fleksibel yang terdiri dari 3 tahapan yaitu tahap meniru karya, modifikasi karya dan eksperimentasi karya. 2) Visualisasi karya kaligrafi kontemporer yang dihasilkan di PESKAL Ibnu Bawwab dilihat dari aspek kaligrafi (ketebenaran & keterbacaan tulisan) dan aspek seni rupa (kesesuaian tema visual dengan konteks lafadz, unsur-unsur dan prinsip-prinsip visual). Karya kaligrafi kontemporer dibagi menjadi dua yaitu karya dari kelas basic (pemula) dan kelas kompetisi. Mayoritas bentuk kaligrafi kontemporer semi-berkaidah mengarah pada bentuk figuratif (naturalis & surealis). Dari segi kebenaran tulisan ada yang masih mengalami khoto’ jali, namun keterbacaannya sudah jelas. Dari segi kesesuaian tema visual dengan konteks lafadz untuk kelas basic mayoritas belum bisa merepresentasikan makna lafadz masing-masing. Berbeda dengan kelas kompetisi yang sebagian besar karya lukis sudah mampu merepresentasikan makna lafadz masing-masing.