Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan: (1) wujud makna leksikal yang terdapat pada tembang kesenian Sandur Bojonegoro; (2) wujud makna gramatikal yang terdapat pada tembang kesenian Sandur Bojonegoro; (3) relevansi tembang kesenian Sandur Bojonegoro sebagai materi ajar di SMA.
Penelitian ini berbentuk deskriptif kualitatif.  Penelitian kualitatif ini menggunakan objek penelitian yang diperoleh dari sebuah data penelitian dokumen berupa kata dan frasa dari sastra lisan tembang kesenian Sandur Bojonegoro. Sumber data dalam penelitian ini berupa sastra lisan bersumber dari para pegiat kesenian sandur Bojonegoro terdahulu kemudian ditranskip dalam teks yaitu 23 tembang kesenian Sandur Bojonegoro dan informan yang merupakan pakar ahli bahasa, guru, dan peserta didik. Teknik pengambilan sampel yang digunakan yaitu purposive sampling.Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah studi pustaka, teknik analisis isi, teknik dokumentasi, teknik catat, dan teknik wawancara. Penelitian ini menggunakan teknik uji valliditas data yang berupa triangulasi sumber dan triangulasi teori. Teknik analisis data yang digunakan adalah analisis data model interaktif yang meliputi empat komponen, antara lain (1) pengumpulan data, (2) reduksi data, (3) penyajian data, dan (4)penarikan kesimpulan. Prosedur penelitian yang dilakukan pada penelitian ini terdiri atas beberapa tahap, yaitu tahap perencanaan, tahap pelaksanaan, dan terakhir tahap penyusunan.
Hasil penelitian ini adalah sebagai berikut. Pertama, makna leksikal yang terdapat pada lirik tembang kesenian Sandur Bojonegoro menjadikan tembang tersebut memiliki bahasa yang lugas, sederhana dan mudah dipahami karena menggunakan bahasa sehari-hari. Hal tersebut karena makna leksikal merupakan makna yang sebenarnya atau makna yang sesuai dengan kamus. Kedua, makna gramatikal yang terdapat pada lirik tembang kesenian Sandur Bojonegoro menjadikan bahasa yang digunakan mengalami proses gramatika seperti proses afiksasi, proses reduplikasi, dan proses komposis. Hal ini  menjadikan lirik tembang kesenian Sandur Bojonegoro tersebut selain memiliki bahasa yang lugas (penggunaan makna leksikal), tetapi tetapi tetap memperhatikan konteks dan memiliki nilai estetis atau keindahan. Hal ini karena makna gramatikal merupakan makna yang merujuk pada makna baru. Ketiga, makna leksikal dan makna gramatikal pada tembang kesenian Sandur Bojonegoro ini relevan untuk dijadikan materi ajar mata pelajaran bahasa Jawa di SMA kelas XI dengan Kompetensi Dasar (KD) Mengidentifikasi, memahami, dan menganalisis teks geguritan.

Kata Kunci: makna leksikal, makna gramatikal, materi ajar.