Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui: 1) penerapan sistem e-billling pajak di KPP Pratama Surakarta, 2) faktor-faktor apa saja yang menjadi penghambat penerapan sistem e-billing yang dihadapi oleh wajib pajak KPP Pratama Surakarta, dan 3) solusi yang dilakukan dalam mengatasi permasalahan sistem e-billing di KPP Pratama Surakarta.
Penelitian ini merupakan jenis penelitian kualitatif dengan menggunakan pendekatan studi kasus dengan jenis studi kasus mendalam (intrinsic case study). Teknik pengambilan sampel yang digunakan dalam penelitian ini yaitu purposive sampling dan snowball sampling. Teknik pengumpulan data diperoleh dari hasil wawancara, observasi, dan analisis dokumen. Validitas data diperoleh dengan: 1) Credibility diantaranya dengan melakukan a) Perpanjangan pengamatan, b) Peningkatan ketekunan, c) Triangulasi sumber dan metode, dan d) Membercheck.
2) Transferability, 3) Dependability, dan 4) Confirmability. Teknik analisis data menggunakan analisis data model interaktif Miles dan Huberman dengan tahapan
1) Pengumpulan Data, 2) Reduksi Data, 3) Penyajian Data, dan 4) Penarikan Kesimpulan dan Verifikasi. Adapun prosedur penelitian sebagai berikut 1) Tahap Persiapan, 2) Tahap Pelaksanaan dan Analisis Data, 3) Tahap Analisis Akhir, 4) Penarikan Kesimpulan, 5) Tahap Penulisan Laporan, dan 6) Penggandaan Laporan. Berdasarkan hasil penelitian   mengenai   sistem   e-billing   di   Kantor Pelayanan Pajak Pratama Surakarta diperoleh bahwa: 1) Penerapan sistem e-billing pajak di KPP Pratama Surakarta meliputi: a) perencanaan penerapan sistem e- billing di KPP Pratama Surakarta, b) pelaksanaan sistem e-billing di KPP Pratama Surakarta, dan c) monitoring dan evaluasi penerapan sistem e-billing di KPP Pratama Surakarta. 2) Faktor penghambat penerapan sistem e-billing yang dihadapi oleh wajib pajak KPP Pratama Surakarta yaitu: a) pemahaman wajib pajak terhadap akses sistem e-billing yang masih rendah, b) kemampuan wajib pajak dalam menggunakan teknologi belum maksimal, dan c) kegagalan sistem, dan 3) Solusi dalam mengatasi permasalahan sistem e-billing di KPP Pratama Surakarta yaitu: a) memberikan sosialisasi dan edukasi kepada wajib pajak, b) memberikan pelayanan secara offline dan online, dan c) KPP Pratama Surakarta bekerjasama dengan Pusat
Sistem Informasi dan Teknologi (Pusintek).

Kata Kunci : KPP Pratama Surakarta, E-system, Sistem E-billing