Penelitian ini bertujuan untuk: 1) Mendeskripsikan rencana penerapan media digital dengan memanfaatan smartphone Pembelajaran Bahasa Indonesia di SMA Negeri 1 Kebumen. 2) Mendeskripsikan penggunaan smartphone pada  Pembelajaran Bahasa dan sastra Indonesia di SMA Negeri 1 Kebumen. 3) Mendeskripsikan pelaksanaan evaluasi pembelajaran berbasis media digital dengan memanfaatan smartphone pada  Pembelajaran Bahasa Indonesia dan sastra di SMA Negeri 1 Kebumen. 4) Mendeskripsikan kendala dan upaya yang ditemukan pada penerapan media digital dengan pemanfaatan smartphone pada Pembelajaran Bahasa dan Sastra Indonesia di SMA Negeri 1 Kebumen.
Jenis penelitian ini adalah penelitian kualitatif dengan menggunakan strategi studi kasus. Teknik pengumpulan data melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi. Analisa data dilakukan dengan pengumpulan data, reduksi data, penyajian data, penarikan simpulan dan verifikasi. Uji validitas menggunakan trianggulasi sumber dan trianggulasi metode.
Hasil penelitian disimpulkan bahwa: 1) Perencanaan penggunaan media digital dan smartphone pada pembelajaran bahasa dan sastra Indonesia sudah dipersiapkan dengan baik dimulai penyusunan rencana pelaksanaan pembelajaran, pelatihan penggunaan aplikasi Microsoft teams 365 bagi guru dan siswa, dan penyusunan modul UKBM; 2) Penggunaan smartphone pada pembelajaran Bahasa dan sastra Indonesia dilaksanakan sesuai susunan rencana pelaksanaan pembelajaran yang meliputi kegiatan awal, inti, dan penutup dengan menggunakan media Microsoft teams 365; 3) Pelaksanaan penilaian siswa dilakukan dengan memanfaatkan fitur yang tersedia di Microsoft teams 365 dan Kuizi untuk penilaian harian dan akhir semester; 4) Penggunaan media digital dan smartphone menimbulkan kendala baik dari guru, siswa, dan media. upaya yang harus dilakukan baik dari sekolah dan pemerintah dalam menyelesaikan kendala yang ada.

Kata kunci: media digital, smartphone, pembelajaran, Microsoft teams 365