Concept image merupakan keseluruhan struktur kognitif yang termasuk representasi visual atau gambaran mental, atribut mental, dan proses lain yang terasosiasi terkait pada konsep. Pada realitanya, concept image siswa khususnya pada konsep peluang belum sepenuhnya terkonstruksi dengan baik dan sesuai dengan definisi formal dan konsep saintifiknya. Hal ini dipengaruhi oleh learning obstacles yang dialami oleh siswa yang secara tidak langung berujung pada penguasaan konsep guru. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan concept image yang dimiliki oleh siswa dan guru kemudian membandingkannya dengan konsep saintifik menurut matematikawan pada materi peluang serta mendeskripsikan penyebab terjadinya concept image yang dimiliki oleh siswa dilihat dari learning obstacles yang dialami. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif dengan pendekatan fenomenologi hermeneutik dan melibatkan beberapa responden diantaranya siswa SMP kelas IX, seorang guru matematika, dan seorang matematikawan. Data dikumpulkan dengan menggunakan instrumen tes tertulis serta wawancara yang dilakukan kepada responden. Pada penelitian ini terungkap bahwa dalam memaknai peluang siswa mencapai tahapan pemaknaan secara klasikal namun belum sepenuhnya sempurna selain itu siswa juga memaknai peluang sebagai suatu representasi koin, dadu, kartu bridge yang dimana menjauhi pemaknaan peluang secara saintifik meskipun pemaknaan guru pada materi peluang sudah sesuai dengan konsep saintifik. Adanya konsepsi yang berbeda dengan konsep saintifik ini didapatkan siswa dari beberapa learning obstacles yang terjadi yang termasuk pada ontogenic obstacles, epistimological obstacles, dan didactical obstacles.