Kajian Badan Litbangkes tahun 2015, Indonesia menyumbang lebih dari 230.000 kematian akibat konsumsi rokok setiap tahunnya. Data BPS Jawa Tengah, persentase penduduk usia 15 tahun ke atas yang merokok dalam sebulan terakhir di Kota Surakarta tahun 2020 yaitu sebesar 11,72%; 21,80%; 23.12%; dan 22,51%. Melihat kasus kesehatan akibat merokok yang masih banyak perlu upaya pencegahan dengan pencantuman label peringatan kesehatan. Intention to repurchase menjadi tujuan pengujian karena penelitian sebelumnya menyebutkan perokok lebih memilih mengurangi jumlah rokok yang dikonsumsi. Pendekatan yang digunakan untuk menyelesaikan masalah adalah Value and Trust Sensitive Design (VTSD) dan pengukuran parameternya menggunakan metode Partial Least Square – Structural Equation Model (PLS - SEM). Hasil  pengujian SEM kondisi existing, faktor berpengaruh positif signifikan secara langsung dan tidak langsung terhadap penurunan intention to repurchase yaitu attitude toward smoking, socio demographics, subjective norms, perceived behavioral control, perceived health risk of smoking, dan tobacco package warning labels. Hasil pengujian SEM kondisi usulan, faktor berpengaruh positif signifikan secara langsung dan tidak langsung terhadap penurunan intention to repurchase yaitu attitude toward smoking, subjective norms, perceived behavioral control, perceived health risk of smoking, dan tobacco package warning labels. Hasil uji mann whitney-u menunjukkan bahwa terdapat perbedaan pengaruh persepsi antara penerapan label peringatan kesehatan beredar dan usulan terhadap penurunan intention to repurchase rokok di Kota Surakarta.

Kata kunci: Perilaku Merokok, Label Peringatan Kesehatan, Intention to Repurchase, VTSD, SEM, dan Uji Mann Whitney-U.