Penelitian ini bertujuan untuk: 1) mengidentifikasi pemikiran nilai-nilai kejuangan Islam KH. Ahmad Dahlan; 2). mengetahui relevansi pemikiran nilai-nilai kejuangan Islam KH. Ahmad Dahlan dalam penguatan pendidikan karakter pada pembelajaran sejarah di SMA Muhammadiyah 1 Kota Madiun 3) mengetahui proses internalisasi nilai-nilai kejuangan Islam KH. Ahmad Dahlan pada pembelajaran sejarah di SMA Muhammadiyah 1 Kota Madiun; 4) mengetahui hambatan proses internalisasi nilai-nilai kejuangan Islam KH. Ahmad Dahlan dalam pembelajaran sejarah di SMA Muhammadiyah 1 Kota Madiun.
Penelitian ini menggunakan metode penelitian kualitatif deskriptif, melalui pendekatan studi kasus. Prosedur pengumpulan datanya didapat melalui observasi, wawancara dan dokumentasi, setelah data diperoleh maka dilakukan analisis data interaktif, yaitu melalui reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Tahap akhir dari penyajian data yaitu tulisan naratif yang terorganisir supaya mudah dipahami.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa: (1) pemikiran nilai-nilai kejuangan Islam KH. Ahmad Dahlan tertuang dalam konsep pendidikan karakter, pendidikan, sosial, keagamaan, dan kewirausahaan (2). relevansi pemikiran nilai-nilai kejuangan Islam KH. Ahmad Dahlan dalam penguatan pendidikan karakter pada pembelajaran sejarah di SMA Muhammadiyah 1 Kota Madiun dimuat ke dalam pembelajaran sejarah Indonesia kelas XI IPS dengan memasukkan pada KD 3.6 dan 4.6. (3) proses internalisasi nilai-nilai kejuangan Islam KH. Ahmad Dahlan pada pembiasaan sekolah, budaya sekolah dan melalui pembelajaran sejarah di SMA Muhammadiyah 1 Kota Madiun dilakukan dalam pembiasaan sekolah, budaya sekolah dan proses pembelajaran sejarah dengan melaui 3 tahap yaitu perencanaan, pelaksanaan, dan evaluasi (4) Hambatan yang dialami oleh guru dalam internalisasi nilai-nilai kejuangan Islam KH. Ahmad Dahlan diantaranya kurangnya kondisi peserta didik yang kurang kondusif, kurangnya sumber belajar faslitasi lainnya dan kurang efektifnya penananaman nilai melalui ketokohan karena kurang rasa percaya peserta didik dengan realitas saat ini.

Kata Kunci: Nilai-nilai Kejuangan Islam KH. Ahmad Dahlan, Pendidikan Karakter, Pembelajaran Sejarah.