Penelitian dilakukan untuk menganalisis penerapan sistem pemungutan pajak self assesment terhadap potensi pajak penghasilan pada e-commerce secara online (studi di Kantor Pelayanan Pajak Pratama Surakarta) dan apa saja hambatan yang mempengaruhi penerapan sistem pemungutan pajak self assesment terhadap potensi pajak penghasilan pada e-commerce secara online (studi di Kantor Pelayanan Pajak Pratama Surakarta). Penelitian ini merupakan penelitian hukum empiris/non doktrinal dengan melakukan penelitian langsung di Kantor Pelayanan Pajak Pratama Surakarta. Pendekatan penelitian yang digunakan adalah pendekatan yuridis sosiologis dengan sumber data penelitian data primer dan data sekunder. Teknik pengumpulan data yang digunakan dalam penelitian ini adalah studi kepustakaan dan wawancara langsung dengan wajib pajak (pelaku usaha e-commerce), pejabat di Kantor Pelayanan Pajak Pratama Surakarta selanjutnya dianalisis dengan analisis diskriptif kualitatif. Hasil penelitian di lapangan menunjukkan bahwa penerapan sistem pemungutan pajak self assesment secara online sudah cukup ideal karena dapat memberikan kemudahan dan kenyamanan dalam pengaksesan aplikasi dan pengawasan alur penerimaan sehingga dapat meningkatkan penerimaan pajak penghasilan. Analisis mengenai hambatan dari penerapan sistem self assesment secara online adalah kurangnya sosialisasi, penyuluhan dan edukasi dari petugas pajak, intlektual masyarakat (SDM), sarana prasarana dan jaringan kurang memadai. Oleh karena itu, peran pemerintah dalam peningkatan penerimaan pajak penghasilan sangat penting agar tujuan dari penerapan self assesment secara online ini dapat dicapai.