Organotin(IV) merupakan kandidat potensial dalam pengembangan metallodrug karena fleksibilitas koordinasi struktur serta aktivitas biologisnya, khususnya sebagai agen antikanker. Efektivitas kompleks organotin sangat dipengaruhi oleh jenis substituen dan ligan terkoordinasi yang berperan dalam menentukan kestabilan struktur dan sifat elektroniknya. Dalam penelitian ini, kurkumin dimodifikasi melalui pembentukan schiff base dengan asam amino arginin guna meningkatkan kestabilan dan potensi bioaktivitas kompleks organotin, dengan mempertimbangkan tautomerisasi keto-enol dan diketo. Pendekatan Density Functional Theory (DFT) digunakan untuk analisa sifat termodinamika pembentukan kompleks, penentuan bentuk geometri, serta karakterisasi vibrasi melalui spektroskopi inframerah. Interaksi donor-akseptor dianalisis menggunakan Natural Bond Orbital (NBO). Sifat elektronik dan reaktivitas molekul dievaluasi melalui analisis orbital HOMO-LUMO berdasarkan Frontier Molecular Orbital (FMO), simulasi transisi elektronik menggunakan metode Time-Dependent DFT (TD-DFT), serta pemetaan Electrostatic Potential (ESP). Hasil analisis menunjukkan bahwa seluruh kompleks schiff base organotin yang dikaji memiliki struktur yang stabil, dengan kompleks bertautomer diketo, baik pada sistem difenil maupun trifenil ditunjukkan memiliki kestabilan tertinggi dibandingkan bentuk keto-enol, baik pada fase gas maupun fase cair dalam metanol. Dengan demikian, kestabilan struktur dan sifat elektronik yang diperoleh dari kajian DFT mengindikasi bahwa kompleks organotin(IV) memiliki potensi untuk dikembangkan lebih lanjut sebagai metallodrug.